Химическая энциклопедия
"ЦИАНАМИД"

ЦИАНАМИД (нитрил карбаминовой к-ты) мол. м. 42,04; бесцв. гигроскопичные кристаллы ромбич. сингонии; т. пл. 46 °С (с разл.), т. кип. 140 °С/19 мм рт. ст.; 1,0729; 1,4418; ур-ние температурной зависимости давления пара lgр (мм рт. ст.) = 9,785 - 3580/Т (293-393 К), 2,288 Дж/(моль х К); 58,77 кДж/моль, -737,9 кДж/моль; слабая к-та (К_а 5,4 х 10^-11). Легко раств. в воде ( 15,05 кДж/моль), этаноле, диэтиловом эфире и бензоле. При действии НС1 образует [H₂NC(C1) = = NH₂]⁺C1^-, при действии НС1 и спирта - [H₂NC(OR) = = NH₂]⁺C1^-, в присут. к-т гидролизуется до мочевины (H₂N)₂CO. Реагирует с HN₃, давая 5-аминотетразол, с H₂S -тиомочевину (H₂N)₂C = S. Ц. образует соли со мн. металлами, напр., цианамид натрия NaNHCN, к-рый используют для получения замещенных Ц., среди к-рых известны производные как аминонитрильной структуры, так и изомерной диимидной:На взаимод. групп NH₂ и CN в Ц. при нагр. выше т-ры плавления основан пром. синтез дициандиамида и меламина .
В пром-сти Ц. получают действием H₂SO₄ на цианамид кальция CaNCN либо его карбоксилированием в водной среде:

CaNCN + Н₂О + СО₂ H₂NCN + CaCO₃

Ц. производят гл. обр. в виде 25-50%-ных водных р-ров, стабилизированных NaH₂PO₄. Ц.- сырье в произ-ве дициандиамида, меламина, тиомочевины и нитрогуанидина. Замещенные Ц.- промежут. продукты в синтезе пестицидов.
Ц. горюч, т. всп. 126 °С. Токсичен, ЛД₅₀ 150 мг/кг (кролики, перорально). У человека Ц. вызывает головные боли, головокружение, покраснение кожи, конъюнктивиты; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м³.

Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kiik-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 291-99.

С. К. Смирнов.