Химическая энциклопедия
"ЦИКЛОГЕКСАН"

ЦИКЛОГЕКСАН , мол. м. 84,16; бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. 6,5 °С, т. кип. 79-81 °С;0,7785, 1,4262; t_крит 281 °С, р_крит 4110 кПа, d_крит 0,2718 г/см³; 1,0217 мПа х с (20 °С); 25,3 мН/м (20 ^оС); давление пара 16,21 кПа (30 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p= 6,840 - 2766,63/(Т-50,50); 156,48 Дж(моль х К); 31,1 кДж/кг, 358 кДж/кг (80 °С),-156,23 кДж/моль, 204,35 Дж(моль х К), 2,03. Не раств. в воде, смешивается со спиртами, простыми и сложными эфирами, хлорир. углеводородами, аминами, жирными к-тами. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 69 °С, 96,1% Ц. по массе), бензолом (77,5 °С, 45% Ц.).

При обычных т-рах молекула Ц. существует в виде двух кресловидных конформаций, быстро переходящих одна в другую. Длины связей (нм): 0,15 (С—С), 0,11 (С — Н), угол ССС 111,4°.
Ц. содержится в нефтях (0,9-1,5% по массе).
По хим. св-вам Ц.- типичный представитель циклоалканов . При жидкофазном окислении воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа образует смесь циклогексанона и циклогексанола. Нитрование 30%-ной HNO₃ или NO₂ приводит к нитроциклогексану, при действии более конц. HNO₃ окисляется до адипиновой к-ты, нитрозирование Ц. NOC1 приводит к циклогексаноноксиму (полупродукту в произ-ве капролактама). При дегидрировании Ц. над Ni, мелкораздробленной Pt или Pd образуется бензол (в присуг. Pd р-ция обратима), при действии брома - гексабромбензол, при хлорировании -хлорциклогексан с примесью полихлорпроизводных, при действии иода - бензол. При натр. до 30-80 °С над А1С1₃ Ц. изомеризуется в метилциклопентан. Пиролиз Ц. при 450-600 С дает смесь насыщ. и ненасыщ. углеводородов.
Получают Ц. гидрированием бензола в жидкой фазе над Ni-Ренея при 150-250 °С и 1-2,5 МПа (выход 99%), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
Ц.- сырье в орг. синтезе, р-ритель эфирных масел, восков, лаков, красок и др., экстрагент в фармацевтич. пром-сти.
Ц. раздражает дыхат. пути. ПДК в атм. воздухе 1,4 мг/м³. Т. всп. -20 °С, т. самовоспл. 260 °С, КПВ 1,3-8% (по объему).

Лит.: Петров А. А., Химия нафтенов, М., 1971, с. 27-29; Kiric - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. У., 1980, p. 931-37.

М. В. Арансон.