Химическая энциклопедия
"ЦИТРАЛЬ"

ЦИТРАЛЬ (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) (СН₃)₂С = СНСН₂СН₂С(СН₃) = СНСНО, мол. м. 152,24; существует в виде смеси Е- и Z-изомеров (соотв. гераниаль и нераль). В прир. Ц. преобладает гераниаль (до 90%). Ц.- бесцв. или светло-желтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона; т. кип. 228-229 °С, 117-119 °С/20 мм рг. ст.;0,888-0,895; 1,486-1,489; давление пара 5,05 Па (20 °С); раств. в этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в воде.
Для гераниаля т. кип. 229 °С,0,8898, 1,4896; производные: семикарбазон, т. пл. 164 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 134-135 °С; для нераля т. кип. 102-104 °С/12 мм рт. ст., 0,8888, 1,4869; производные: семикарбазон, т. пл. 171 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 125-125,5 °С.
Ц. содержится в лемонграссовом масле (до 85%), в масле кубебы (до 75%), лимонном, эвкалиптовом и мн. других эфирных маслах. В нек-рых эфирных маслах присутствует еще один изомер Ц.- изоцитраль (СН₃)₂С = = СНСН₂СН = С(СН₃)СН₂СНО, т. кип. 95-97 °С/12 мм рт.ст.;0,890, 1,4838.
Ц.- реакционноспособное соед., на воздухе легко окисляется; при действии минер. к-т превращается в n-цимол; гидролитич. расщепление приводит к 6-метил-5-гептен-2-ону и ацетальдегиду; при гидрировании образуется цитронеллалъ , при восстановлении альдегидной группы - цитронеллол ; с сульфитом и гидросульфитом Na дает смесь продуктов присоединения по альдегидной группе и по двойной связи.
Ц. выделяют из эфирных масел (наиб. удобный способ -обработка р-ром сульфита или гидросульфита Na) или получают окислением кориандрового масла; взаимод. геранилхлорида (получают из изопренилхлорида и изопрена) с уротропином; перегруппировкой дегидролиналоола в присут. полиорганосилоксановых эфиров ортованадиевой к-ты HO[(Ph₂SiO)_n]₃VO либо его ацетата в присут. Ag.
Ц.- душистое в-во в парфюмерной и ароматизатор в пищ. пром-сти, его используют в качестве антисептич. и противовоспалит. средства, как сырье для получения витамина А и мн. душистых в-в, напр. иононов, гераниола, цитронеллола и др. Входит в состав глазного лекарства, снижает кровяное давление.
Т. всп. 99,5 °С, т. самовоспл. 224 °С, КПВ 0,46-0,69% (по объему), температурные пределы воспламенения 88-95 °С.

Л. А. Хейфиц.