Химическая энциклопедия
"ДИБЕНЗОИЛМЕТАН"

ДИБЕНЗОИЛМЕТАН (1,3-дифенил-1,3-пропандион, бензоилацетофенон, b-гидроксихалкон), мол. м. 224,25; т. пл. 80-81 °С (кето-форма, ф-ла I), 71 °С (енольная цис -форма, II) и 77-78 °С (енольная транс -форма, III); т. кип. 219 °С, 140-141°С/1 мм рт. ст. В р-рах существует в двух равновесных формах - кетонной и енольной, стабилизированной сильной внутримол. водородной связью:

В свежеприготовленном спиртовом р-ре находится только форма II; рК_а 13,75 (30 °С, 75%-ный водный диоксан). Д. практически не раств. в воде, раств. в эфире, ССl₄, бензоле, хлороформе, водных р-рах щелочей. Водород в группе СН₂ Д. очень реакционноспособен: действием Вr₂ в СН₃СООН при 25 °С получают дибензоилбромметан, при взаимод. с HNO₃ в (СН₃СО)₂О при 0°С -дибензоилнитрометан, действием кетена при 80-110 °С 1,1-дибензоилацетон. Д. образует соли и комплексы с мн. элементами, в т. ч. с РЗЭ, хорошо р-римые в орг. р-рителях. Получают Д. конденсацией ацетофенона с этилбензоатом при 150-160°С (кат. - NаОС₂Н₅); препаративно - конденсацией бензальдегида с CH₃MgI или метилбензоата с ацетофеноном (кат. - NaNH₂). Цветная р-ция: Д. (форма II) с р-ром FеСl₃ дает красно-фиолетовое окрашивание. Д. - комплексообразующий агент; применяется в экстракционном анализе Ag, Al, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cu, Fe(III), Ga, Hg, In, La, Mg, Mn, Ni, Pb, Pd, Se, Th, Ti, Tl(III), U(IV), Zn, Zr; в спектрофотометрич. и гравиметрич. анализе урана. Хелатные комплексы Д. с Сu и Аl проявляют каталитич. активность при полимеризации бутадиенов, при получении полиуретанов. Лит.. Органические реагенты в неорганическом анализе, пер. с чеш., М., 1979, с. 633. Я. Б. Карпова.