Химическая энциклопедия
"ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ"

ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ С₆Н₄Сl₂, мол.м. 147,01. Наиб. практич. интерес представляют о- и n-Д. (соотв. 1,2- и 1,4-Д.). о-Д. - бесцв. жидкость; n-Д. - бесцв. кристаллы, существующие в двух модификациях (см. табл.). Раств. в этаноле и диэтиловом эфире, n-Д. - также в бензоле, хлороформе, CS₂; р-римость в воде о-Д. - 0,013% (20°С), 0,023% (60°С), n-Д. - 0,007% (20°С), 0,01% (35°С).

При хлорировании в присут. FeCl₃ Д. превращаются в 1,2,4-трихлорбензол (из о-Д. образуется также небольшое кол-во 1,2,3-трихлорбензола); дальнейшее хлорирование дает тетра-, пента- и гексахлорбензолы. Под действием р-ров щелочей (предпочтительнее спиртовых) при повышенных т-ре и давлении образуются хлорфенолы. При нагр. с нитрующей смесью из о-Д. получают 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-изомера, из п-Д. - 2,5-дихлорнитробензол, из м- Д. - 2,4-дихлорнитробензол с примесью 2,6-изомера. Аналогичные изомерные дихлорбензолсулъфокислоты получаются из Д. под действием конц. H₂SO₄. В пром-сти о-Д. и п-Д. выделяют из смеси полихлоридов бензола, образующихся как побочные продукты в произ-ве хлорбензола. После отгонки основного кол-ва хлорбензола темную жидкость, содержащую 3-4% хлорбензола, 55-60% п-Д., 35-38% о-Д., примеси трихлорбензолов и смолообразных в-в, осветляют дистилляцией (130°С, 20 кПа), подвергают кристаллизации (0-5°С) и центрифугированием отделяют п-Д. (чистота ок. 99,5%). Из оставшегося маточного р-ра, содержащего ~5% хлорбензола, 35-40% п-Д., 52-57% о-Д., ~ 3% трихлорбензолов, ректификацией выделяют о-Д. (чистота 98%). В лаборатории о-Д. и п-Д. получают хлорированием бензола в присут. FеСl₃(~ 1%) и S₂Cl₂(~ 1%) при ~ 70 °С. После охлаждения, промывки р-ром NaOH и отделения от водного слоя смесь разгоняют. n-Д. отделяют кристаллизацией с послед. промывкой 50%-ным спиртом, о-Д. - ректификацией. Д. могут быть получены восстановлением соответствующих хлорнитробензолов до хлоранилинов с послед. обменом аминогруппы на хлор по р-ции Зандмейера. Применяют о-Д. как высококипящий р-ритель и теплоноситель (напр., в произ-ве толуилендиизоцианатов, пестицида которана, красителей); n-Д. - как инсектицид против моли, дубильное в-во для кожи, исходное соед. для произ-ва 2,5-дихлорнитробензола (см. Дихлорнитробензолы ). Для о-Д. т. всп. 66 °С, т. самовоспл. 648 °С, КПВ 2,2-9,2%; для n-Д. т. всп. 66 °С. ПДК 20 мг/м³, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,002 мг/л. Лит.: Промышленные хлорорганическле продукты. Справочник, М., 1978. Ю. А. Трегер.