Химическая энциклопедия
"ДИЦИАНДИАМИД"

ДИЦИАНДИАМИД (N-цианогуанидин) (NH₂)₂C=N—C=N, бесцв. кристаллы, решетка моноклинная (а = 1,5 нм, b = 0,444 нм, с = 1,312 нм, b = 115,20°, z = 8, пространств. группа Р2т); т. пл. 209-211 °С; плотн. 1,405 г/см³; С⁰_p 117,8 Дж/(моль.К); DH⁰_обр - 24,9 кДж/моль, DH⁰_сгор -1382 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 129,3 Дж(моль.К); m (в диоксане; 2,72.10^-29 Кл.м; рК_а 14,22 (25 °С). Раств. в воде (3,3% по массе при 20 °С), в СН₃ОН (3,8% при 20 °С), жидком NН₃ и ДМФА, не раств. в бензоле. По хим. св-вам Д. подобен цианамиду . Под давлением в присут. NH₃ циклизуется до меламина; с нитрилами образует гуанамины, с водяным паром при 160 °С - аммелид (2,4-дигидрокси-6-амино-сим -триазин), при действии малонового эфира - производные барбитуровой к-ты, с сильными к-тами в водной среде - соли гуанилмочевины. Получают Д. димеризацией H₂NCN в 25-40%-ном водном р-ре при 80-90 °С и рН 8-9. Д. используют в произ-ве меламина, гуанаминов, солей гуанидина, дицианодиамидо-формальдегидных смол и лек. ср-в, напр., люминала. Трудногорюч, ниж. КПВ пыли в воздухе 176 г/м³, т-ра самовоспл. 845 °С. Малотоксичен: ЛД₅₀ 12 г/кг (мыши, перорально), ПДК в воде водоемов 10 мг/л. При постоянном контакте с Д. наблюдаются дерматиты. Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972. С. К. Смирнов.