Химическая энциклопедия
"ФОРМАМИД"

ФОРМАМИД (амид муравьиной к-ты, метанамид), HCONH₂, мол. м. 45,04; бесцв. гигроскопич. жидкость без запаха; т. пл. 2,55 ⁰C, т. кип. 210,5 ⁰C; 1,1334, 1,4475; 58,2 мН/м (20 ⁰C), .; давление пара (кПа): 0,13 (70,5 ⁰C), 2,67 (122,5 ⁰C), 13,33 (157,5 ⁰C), 53,32 (193,5 ⁰C); C_p 2,3 кДж/(кг · К) (19 ⁰C); 1673 кДж/кг, -12530 кДж/кг, -3529 кДж/кг; теплопроводность 0,352 Вт/(м · К), (25 ⁰C).

Ф. хорошо раств. в воде, низших спиртах, орг. к-тах, эфирах, гликолях, ацетоне, феноле, хлороформе, не раств. в углеводородах, нек-рых хлоруглеводородах, нитробензоле. Ф.- хороший р-ритель для неорг. солей, он растворяет казеин, желатин, животный клей, не раств. углеводороды, жиры и масла. Высокомол. полимеры и прир. продукты либо р-ряют-ся в Ф., либо набухают в нем.

По хим. св-вам Ф.- типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот . При т-ре ниже 100 ⁰C устойчив к действию света и O₂ воздуха, выше 160 ⁰C начинается разложение, к-рое при т-ре кипения составляет 0,5% в мин. Продукты разложения гл. обр. СО и NH₃, а также небольшие кол-ва HCN и H₂O. При т-рах выше 500 ⁰C в присут. воздуха и катализатора (Al₂O₃, алюмосиликат) Ф. дегидратируется до HCN (выход 90%). При комнатной т-ре Ф. устойчив к воде, при повышенной т-ре в присут. к-т и щелочей гидролизуется до муравьиной к-ты и NH₃, к-рые образуют формиат аммония. При р-ции Ф. с H₂SO₄ образуется муравьиная к-та с почти количеств. выходом, при р-ции с CH₃ONa - диформиламид Na, с ацилхлоридами - триациламины. Алкоголиз Ф. приводит к эфирам муравьиной к-ты.

В пром-сти Ф. получают: 1) прямым синтезом из NH₃ и СО при 80-100 ⁰C и 10-30 МПа в метанольном р-ре CH₃ONa; из реакц. смеси извлекают метанол, затем удаляют катализатор и соли и перегоняют Ф.; 2) при двухстадийном способе сначала получают метилформиат р-цией СО и CH₃OH в присут. каталитич. кол-в CH₃ONa, а далее очищенный метилформиат вводят в р-цию с NH₃ (жидким или газообразным) при 80-100 ⁰C и 0,2Ч),6 МПа. Выделяющийся метанол отправляют в рецикл. При двухстадийном синтезе получаются более чистые Ф. и CH₃OH и упрощается их очистка.

Ф.- р-ритель, мягчитель для бумаги, входит в состав мазей для бальзамирования. Сырье для синтеза муравьиной к-ты, а также разл. гетероциклов (имидазола, пиримидина, триазина и др.) и нек-рых алкалоидов.

Ф. действует на нервную и сосудистую системы, паренхиматозные органы (особенно на печень), на плод; проникает через неповрежденную кожу, обладает способностью к кумуляции.

ПДК в атм. воздухе 0,035 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м³, в воде водоемов хозяйств.-бьггового пользования 0,5 мг/л. T. всп. 175 ⁰C, т. самовоспл. > 500 ⁰C.

Лит.: Органические растворители, пер. с англ., M., 1958, с. 434-36; Kiric -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N. Y., 1980, p. 258-62. В. H. Розанов.