Химическая энциклопедия
"2-ЭТИЛГЕКСАНОЛ"

2-ЭТИЛГЕКСАНОЛ СН₃(СН₂)₃СН(С₂Н₅)СН₂ОН, мол. м. 130,23; бесцв., слегка вязкая жидкость с приятным цветочным запахом; т. пл. 70 °С, т. кип. 183,5 °С;0,8340;1,4315; раств. в большинстве орг. р-рителей, р-римость в воде 0,07% (по массе), р-римость воды в Э. 2,6%; с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 99,1 °С; 20% по объему Э.).
Осн. пром. способ получения Э.- альдольная конденсация масляного альдегида (последний образуется при гидроформилировании пропилена в присут. Rh) при 80-140 °С и 0,2-0,6 МПа с послед. гидрированием образующегося 2-этилгексаналя в присут. Ni или Сu при т-ре 100 °С и выше и давлении от атмосферного до 10 МПа:

Э.- р-ритель нек-рых пластмасс, лаков; экстрагент редких и радиоактивных металлов из руд и минералов; пеногаситель; стабилизатор эмульсий типа "вода в масле"; компонент парфюм. композиций.
Широко применяют эфиры Э. (табл.), в осн. в качестве пластификаторов. На произ-во эфиров расходуется ок. 80% производимого Э. Наиб. универсальный пластификатор -ди(2-этилгексил)фталат (ДОФ). Его используют для пластификации ПВХ и эфиров целлюлозы. Эфиры Э. и дикарбоновых к-т - пластификаторы морозостойких полимерных композиций.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ 2-ЭТИЛГЕКСАНОЛА

Соединение	Т. пл., °С	Т. кип., °С/мм рт. ст.			Па х с	Р-ри-мость в воде, % по массе	Т. всп., оС
Ди(2-этилгек-сил)фталат	-46	231/5	0,986	1,484	0,082	0,01	206
Три(2-этилгек-сил)тримел-литат	-33	260/1	0,987	1,485	0,21-0,286	—	260
Ди(2-этилгек-сил)адипи-нат	-70	214/15	0,927*	1,447*	0,013-0,015	0,025	196
Три(2-этилгек-сил)фосфат	-90	220/5	0,926**	1,444**	—	0,01	207
Ди(2-этилгек-сил)фенил-фоофат	-95	190-205/1	0,97-0,99	1,470**		0,01	195-205

*При 35 ^оС. **При 20 °С.

Эфиры Э. и ароматич. поликарбоновых к-т, напр. три(2-этилгексил)тримеллитат, благодаря низкой летучести, малой экстрагируемости моющими средствами и низкой миграции в лаковые покрытия применяют при изготовлении кабельной изоляции, эксплуатируемой при высоких т-рах, а также в отделочных материалах автомобилей.
Эфиры Э. и ортофосфорной к-ты повышают огнестойкость полимерных материалов; они малотоксичны и используются для приготовления упаковочных материалов в пищ. пром-сти.
Для Э. ПДК в воздухе рабочей зоны 50 мг/м³, КПВ 1,03-8,48% (по объему), т. всп. 185 °С.
Мировой объем произ-ва Э. 3 млн. т в год (1990), в т. ч. в России 140 тыс. т.

Лит.: Колесов М. Л. и др., Промышленные методы производства 2-этилгексанола и перспективы развития, М., 1992; "Нефть, газ и нефтехимия за рубежом", 1991, № 4, с. 80.

Я. С. Баринов.

О-ЭТИЛ-S--ДИИЗОПРОПИЛАМИНОЭТИЛМЕТИЛФОСФОНАТ [О-этиловый S-2-(диизопропиламино)этило-вый эфир метилфосфоновой к-ты, ви-газ, Ви-Экс, VX], мол. м. 267,37; бесцв. жидкость (техн. продукт имеет окраску от желтой до темно-коричневой); т. пл. -39 °С, т. кип. 95-98 °С/1 мм рт. ст.; 1,0083; летучесть 0,0105 мг/л (25 °С). Э. гигроскопичен, ограниченно раств. в воде (ок. 5% при 20 °С), хорошо - в орг. р-рителях. Легко проникает в пористые материалы.

Химически устойчив. Очень медленно реагирует с нуклеоф. реагентами. Время гидролиза на 50% при 25 °С и рН 7 составляет 350 сут, при рН 10 - ок. 10 сут, при рН 14 -1,3 мин. Практич. значение для дегазации Э. имеет его взаимод. с солями аминоспиртов и целлозольвами в неводных р-рителях, напр.:

Так, 0,5 М р-р H₂NCH₂CH₂OLi в смеси с моноэтаноламином и 1,6-гександиолом (3:1) полностью разлагает Э. за 15 мин. Электроф. р-ции в водной среде с разрывом связи Р — S легче всего происходят при рН 5-9; окислители (напр., гипохлориты) сравнительно легко разлагают Э. до нетоксичных продуктов:

Эти р-ции пригодны для дегазации Э.
С к-тами Э. образует твердые ядовитые аммониевые соли, раств. в воде. Термич. разложение Э. начинается при 150 °С; при 250 °С Э. пиролизуется наполовину за 4 мин, а при 295 °С - за 36 с.
Э. может быть получен мн. методами, напр.:

Э.- ОВ нервно-паралитич. действия. При вдыхании аэрозоля Э. первые признаки поражения (миоз и загрудинный эффект) возникают при концентрации 0,0001 мг/л через 1 мин; ЛД₅₀ при ингаляц. воздействии на человека при экспозиции 10 мин составляет 0,001 мг/л (период скрытого действия 5-10 мин). Для Э. характерна высокая кожно-резорбтивная токсичность (ЛД₅₀ 0,1 мг/кг), при этом первым признаком поражения м. б. не миоз, а мелкие подергивания кожи в местах ее контакта с ОВ. Период скрытого действия при кожно-резорбтивном действии 1-24 ч (в зависимости от дозы Э.).
Защита от Э.- противогаз, ср-ва защиты кожи, а также антидоты (атропин и др.).

Лит. см. при ст. Отравляющие вещества .

В. И. Емельянов.