Химическая энциклопедия
Главная - Химическая энциклопедия - буква Ф - ФОСФОИНОЗИТИДЫ |
ФОСФОИНОЗИТИДЫ
(инозитфосфатиды,
фосфатидил-инозиты), фосфолипиды
, содержащие в молекуле остаток мио-инозита
(замещенного или незамещенного), этерифици-рованного в положении 1 обычно фосфатидовой
к-той. Монофосфоинозитид Xl=X2=
X3= Х4=Н (фосфатидилинозит) Дифосфоинозитид X1=X3=X4=H,
Х2=Р(О)(ОН)2 (фосфатидилинозит-4-фосфат) Трифосфоинозитид X1=X4=H,
Х2=Х3=Р(О)(ОН)2 (фосфатидилинозит-4,5 -дифосфат) Маннофосфоинозитид Х2=Х3=Н,
X1=-D-маннопиранозил;
(маннозид Х4=
олигосахаридная цепь, содержащая фосфатидилинозита)
от 2 до 5 остатков маннозы Остаток мио-инозита
м. б. этерифицирован по положениям 4 и(или) 5 ортофосфорной к-той; в микроорганизмах
присутствуют Ф., содержащие остатки моно- и олигосахаридов (обычно D-маннозы,
D-глюкозы) в положениях 2 и 6 циклит-ного кольца (см. ф-лу). Известно также
большое число гликофосфосфинголипидов, у к-рых остаток мио-инозита связан
в положении 1 эфирной связью с церамидфосфатом RCH(OH)CH(NHCOR)CH2OP(O)(OH)2.
Устанавливается строение т. наз. гликозилфосфатидилинозитгликанов, к-рые выполняют
"якорную ф-цию" для мембранных белков. Ф. представляют собой бесцв.
или слабоокрашенные аморфные порошкообразные или воскообразные в-ва, легко гидро-лизуемые
и окисляющиеся на воздухе (в особенности на свету). Из-за наличия в составе
прир. Ф. неск. хиральных центров они являются оптически активными соединениями. Ф. найдены во всех типах
организмов, где они присутствуют в своб. состоянии (в виде солей) или в форме
сложных белково-липидных комплексов. Ф. относятся к минорным фракциям фосфолипидов
клетки и отличаются наиб. высокой скоростью обмена по сравнению с др. фосфолипидами.
В Ф., как правило, положение 1 глицеринового остатка молекулы этерифицировано
насыщенной, а положение 2 - ненасыщенной (чаще всего арахидоновой) к-той. Встречаются
Ф., в к-рых в положении 1 остатка глицерина находится не ацил, a RO (алкильная
или плазмалогенная форма Ф.). В природе биосинтез
Ф. осуществляется взаимод. цитидиндифосфатди-глицерина со своб. мио-инозитом
и послед. фосфорилирова-нием последнего с помощью соответствующих ферментов
(киназ). Получают Ф. обычно из дрожжей
или мозга животных экстракцией подкисленными смесями орг. р-рителей с послед.
разделением и очисткой с помощью хроматографии (наиб. эффективно на аминосодержащих
сорбентах). В живой клетке трифосфоинозитиды
являются компонентами биол. цикла, обеспечивающего передачу информации клетке
и управляющего физиол. активностью клетки на мол. уровне. При внеш. воздействии
на клетку происходит расщепление этих Ф., находящихся в мембране, с высвобождением
молекул двух вторичных передатчиков - 1,2-диацилглицери-на и 1,4,5-трифосфата
мио-инозита, к-рые путем активации протеинкиназы С и кальцийзависимых
ферментов вызывают каскад биохим. р-ций, регулирующих важнейшие физиол. процессы.
Имеются данные о связи нарушения метаболизма Ф. с возникновением патологич.
состояний - сахарного диабета, гипертонич. болезни, онкологич. заболеваний и
др. Нек-рые Ф. (напр., маннофосфоинозитиды) проявляют активность в иммунологич.
р-циях, что нашло применение в медицине для серологич. диагностики туберкулеза
и проказы. Осн. представители Ф. получены
хим. синтезом через стадии образования рацематов асимметрично замещенных производных
мио-инозита, разделения их на энантиомеры и селективного фосфорилирования;
получение Ф. возможно также с использованием ферментов (фосфатидилтрансфера-зы,
фосфатидилинозиткиназы). Лит.: мио-Инозит
и фосфоинозитиды, M., 1987; Phospholipids, eds. J.N. Hawthorne, G.В. Ansell,
Amst- N. Y- Oxf., 1982. В. И. Швец. |