Химическая энциклопедия
"ЭТИЛЕН"

ЭТИЛЕН (этен) СН₂ = СН₂, мол. м. 28,05; бесцв. газ со слабым запахом; т. пл. -169,15 °С, т. кип. -103,71 °С; 0,566; t_крит 9,2 °С, р_крит 5,042 МПа; (жидкости) 0,161 мПа х с; (жидкости) 16,4 мН/м; давление пара (кПа): 4110 (0 °С), 2200 (-25 °С), 151 (-100 °С); С_р 62,16 Дж/(моль х К) (-193 °С); -1400 кДж/моль. Р-римость (мл в 100 мл р-рителя при О °С): вода 25,6, этанол 359; хорошо раств. в диэтиловом эфире и углеводородах.
В природе Э. практически не встречается. В незначит. кол-вах образуется в тканях растений и животных как промежут. продукт обмена в-в. Он обладает св-вами фитогормонов - замедляет рост, ускоряет старение клеток, созревание и опадение плодов.
По хим. св-вам - типичный представитель олефинов , обладает высокой реакционной способностью, особенно в р-циях электроф. присоединения. При взаимод. Э. с хлором образуется дихлорэтан, к-рый при дегидрохлорировании превращается в винилхлорид; последний м. б. получен в одну стадию в присут. силицида кремния при 450-550 °С. Гидратация Э. приводит к этиловому спирту, гидрогалогенирование - к этилхлориду, взаимод. с SC1₂ или S₂C1₂ - к иприту S(CH₂CH₂C1)₂, окисление кислородом или воздухом в присут. оксида Ag при 200-300 °С - к этиленоксиду; жидкофазное окисление кислородом в водных р-рах PdCl₂ и СиС1₂ при 130 °С и 0,3 МПа - к ацетальдегиду; в тех же условиях в присут. СН₃СООН образуется винилацетат.
Э.- алкилирующий агент, широко используется для алкилирования бензола; р-цию проводят в газовой фазе при 400-450 °С и давлении 1,4 МПа в присут. А1С1₃ в стационарном слое кизельгура, пропитанного Н₃РО₄ (возможно использование BF₃ и цеолитов).
Э.- исходное соед. для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетич. смазочных масел. Сополимеризацией Э. с пропиленом на катализаторах Циглера-Натты получают этилен-пропиленовые каучуки , обладающие повышенной устойчивостью к окислению и истиранию. В пром-сти получают также сополимеры Э. со стиролом и винилацетатом.
Осн. метод получения Э.- пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших парафиновых углеводородов. Р-цию обычно проводят в трубчатых печах при 750-900 °С и давлении 0,3 МПа. В России, Западной Европе и Японии сырьем служит прямогонный бензин; выход Э. ок. 30% с одновременным образованием значит. кол-ва жидких продуктов, в том числе ароматич. углеводородов. При пиролизе газойля выход Э. 15-25%. В США осн. сырье - легкие алканы (этан, пропан, бутан), что обусловлено их высоким содержанием в прир. газе месторождений Северной Америки; выход Э. ок. 50%.
Разработан метод получения Э. из метана: 2СН₄ С₂Н₄ + Н₂; р-цию проводят на оксидах Mn, Tl, Cd или Рb при 500-900 °С в присут. кислорода. Газы пиролиза разделяют дробной абсорбцией, глубоким охлаждением и ректификацией под давлением. Наиб. чистый Э. получают дегидратацией этанола при 400-450 °С над А1₂О₃; этот метод пригоден для лаб. получения Э.
Применяют Э. в пром. орг. синтезе (в ряде процессов он вытесняет ацетилен), а также как регулятор роста растений, для ускорения созревания плодов, дефолиации растений и снижения преждевременного опадания плодов.
Э. взрывоопасен, КПВ 3-34% (по объему), т. всп. 136,1 °С, т. самовоспл. 540 °С, ПДК в атм. воздухе 3 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 100 мг/м³.
Мировое произ-во 50 млн. т в год (1988).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 393-431.

А. А. Братков.