Химическая энциклопедия
"ФТАЛИД"

ФТАЛИД [1(ЗH)-изобензофуранон], мол.м. 134,1; бесцв. кристаллы; т. пл. 75 ⁰C, т. кип. 290,7 °С/1 мм рт. ст. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, горячей воде, плохо - в холодной воде, CCl₄.

Ф. - лактон о-(гидроксиметил)бензойной к-ты. При сплавлении с KCN при 190 ⁰C превращается с раскрытием цикла в нитрил, к-рый м. б. гидролизован до (2-карбоксифенил)уксусной (гомофталевой) к-ты:

Получают Ф. восстановлением фталевого ангидрида Zn в CH₃COOH или водородом на Ni-катализаторе, а также как побочный продукт при синтезе фталевого ангидрида из фта-левой к-ты.

6,7-Диметоксифталид (меконин) - бесцв. кристаллы; т.пл. 102 ⁰C, т. кип. 155 ⁰C (с возг.); выделяют из опия при восстановлении алкалоида наркотина Zn в HCl или амальгамой Na; м. б. получен таким же восстановлением опиановой к-ты (ф-ла I).

3,3-Дифенилфталид (фталофенон) -бесцв. кристаллы; т. пл. 120 ⁰C, т. кип. 235 °С/15 мм рт. ст.; получают конденсацией фталоилдихлорида с бензолом в присут. AlCl₃ по р-ции:

Дифенилфталид - основа структуры красителей - фталеинов, к к-рым относятся индикаторы - фенолфталеин , крезолфта-леин, тимолфталеин и a-нафтофталеин, получающиеся конденсацией фталевого ангидрида соотв. с фенолом, о-крезо-лом, тимолом и a-нафтолом. Интервал рН изменения окраски для этих индикаторов соотв. 8,2 (бесцв.) - 9,8 (малиново-красная), 7,2 (желтая) - 8,8 (красная), 8,0 (желтая) - 9,6 (синяя) и 7,8 (розово-коричневая) - 9,0 (сине-зеленая).