Химическая энциклопедия
Главная - Химическая энциклопедия - буква Г - ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН |
ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов С1 по отношению к плоскости цикла: т. пл. 157,5-158,5°С), 209 °С), ; 112,8°С), 138-139°С),; 218,5-219,5°С),; 88-89°С), ; 89,8-90,5°С) и; 124-125°С). Техн.
Г., содержащий обычно 60-70%изомера,
7-10%,
10-15%,
6-7%
и ок. 5% др. изомеров, получают в пром-сти фотохим. хлорированием бензола.
Продукт представляет собой твердое в-во белого или кремового цвета с запахом
плесени; раств. в большинстве орг. р-рителей, практически не раств. в воде;
при нагр. возгоняется. Устойчив к действию света, окислителей, к-т; р-рами
щелочей дегидрохлорируется до трихлорбензола (гл. обр. 1,2,4-изомера);
цинком в кислой среде дехлорируется до бензола.
Толькоизомер (линдан) является инсектицидом контактного, кишечного и фумигантного действия. Легко всасывается в организм насекомого и вызывает быстрое поражение нервной системы. Представляет собой бесцв. кристаллы без запаха. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в ацетоне-43,5; бензоле-28,9; хлороформе-24,0; метаноле-7,4; воде-0,001. Давление пара 1,25*10-3 Па при 20 °С.Г. экстрагируют из техн. Г. орг. р-рителем (чаще всего метанолом) и выделяют фракционной кристаллизацией чистый линдан, содержащий < 1% примесей, и обогащенный им Г. Линдан и обогащенный Г. применяют для обработки с.-х. культур (кроме овощных и плодовых), лесонасаждений, для борьбы с вредителями, обитающими в почвах, для протравливания семян, дезинсекции зернохранилищ, обработки древесины, а иногда для борьбы с паразитирующими на животных аргасовыми клещами. Неактивные изомеры Г. используют в хим. пром-сти, напр. для получения три-, тетра- и гексахлорбензола. В промышленно развитых странах разрешено применение только линдана. Он высокотоксичен для млекопитающих (ЛД50 25-200 мг/кг), оказывает кожнорезорбтивное действие, но в отличие от техн. Г. (ЛД50 200-3000 мг/кг) сравнительно быстро выводится из организма. ПДК в воздухе для линдана 0,05 мг/м3, для техн. Г.-0,1 мг/м3 (в воде 0,02 мг/л). Недопустимо присутствие остаточных кол-в Г. в молоке, мясе, яйцах; в растит. пищ. продуктах линдана не должно содержаться > 2 мг/кг, техн. Г.- > 1 мг/кг. Г. впервые получил М. Фарадей в 1825. Инсектицидные св-ва обнаружил Г. Бендер в 1933. Лит.:
Безо
б разов Ю. Н., Молчанов А. В., Гар К. А., Гексахлоран, его свойства, получение
и применение, М., 1958; Мельников Н. Н., Химия и технология пестицидов,
М., 1974, с. 60-70; Lindan: Monographic einer insektiziden Werkstoffs.
Hrsg. von E. Ulmann, Freiburg, 1973. Г. С. Швиндлерман.
|