Химическая энциклопедия
"ЭФИРНЫЕ МАСЛА"

ЭФИРНЫЕ МАСЛА , многокомпонентные смеси летучих орг. соед., вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах.
Э. м. известны с давних времен. Их применяли для благовонных курений, как косметич. и лекарств. средства, при бальзамировании. Биол. роль Э. м. окончательно не выяснена. Синтез их происходит в особых клетках разл. органов растений. Предполагается, что Э. м. защищают растения от паразитов, привлекают насекомых для опыления, уменьшают теплоотдачу и др.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ

Масло (в скобках указано название растения)	Выход к сырью, %			град	Растворимость, отношение объема масла к объему этанола (концентрация этанола)	Основные компоненты
Лирное (Acorus calamus)	1-3,5	0,945-0,970	1,500-1,508	От +7 до +30	1:30(90%)	Азарона, камфора, пинены, камфен, сесквитерпены
Анисовое из семян (Pimpinella amisum)	2-6	0,979-0,991	1,55-1,56	От 0 до -2	1: (0,1-0,5)	Анетол (80-90%), метилхавиколб (до 10%), анисовый альдегид
Апельсиновое (Citrus sinensis)	0,5-0,7	0,842-0,850	1,472-1,476	От +94 до +99	1 : (7-8) (90%)	Лимонен (~90%), деканаль (0,9-3,2%)
Базиликовое (Ocimum grotissimum)	0,3-0,7	0,995-1,042	1,514-1,536	-	1:1,4 (70%)	Эвгенол (52-82%), оцимен (10-16%), линалоол (10-16%), кадинены (10-12%), санталеныв (6-8%), метилхавикол (до 6%)
Бергамотное из корок (Citrus bergamia)	До 0,5	0,875-0,883	1,464-1,468	От +4 до +28	1 : 1 (90%)	Линалилацетат (32-44%), лимонен (18-30%), линалоол (12-15%), бергаптен (5-6%)
Ветиверовое (Veteveria zizanoides)	1,5-3	0,984-1,020	1,515-1,530	От +10 до +46	1 : (0,5-2) (90%)	Сесквитерпены (гл. обр. спирты и кетоны - ветиверол, ветивон и др.)
Гвоздичное (Eugenia caryophyllus, мадагаскар- ское)	16-19	1,042-1,058г	1,530-1,538	От +0,5 до -2	1: (1,2-2,5)	Эвгенол (85-96%), эвгенолацетат (2-3%), кариофиллен
Гераниевое (Pelargonium roseum)	0,1-0,15	0,884-0,900г	1,4605-1,4690	От -8 до -12	1: (2-3) (70%)	Цитронеллол (38-46%), линалоол (10-12%), гераниол (15-18%), ментон и изоментон (15-18%)
Иланг-иланговое (Canauga odorata)	0,5-1	0,945-0,975г	1,501-1,509	От -36 до -45	1 : 1 (90%)	Метиловый эфир n-крезола (до 16%), линалоол (до 13,5%), метилбензоат (до 9%), бензилацетат (до 25%), геранилацетат (до 6%), кариофиллен (до 9%)
Кориандровое (Coriandrum sauvum)	0,9-1,2	0,864-0,877	1,462-1,468	От +9 до +12	1:3 (70%)	Линалоол (65%), линалилацетат, пинен, борнеол, терпинен, мирцен, деканаль
Лавандовое (Lavandula veia)	0,6-1,1	0,877-0,986	1,457-1,470	От -3 до -12	1:3 (70%)	Линалилацетат (30-56%), линалоол (10-20%), гераниол, кариофиллен, лавандулол
Лемонграссовое (Cymbopon citratus)	0,2-0,5	0,879-0,901	1,4786-1,4846	От -3 до +1	1: (1,5-3) (70%)	Цитраль (75-85%), гераниол ( ~ 3%), нерол ( ~ 1,5%), мирцен ( ~ 8,5%), 2-метил-2-гептен-6-он ( ~ 5%)
Лимонное (Citrus limon)	До 0,6	0,850-0,859	1,473-1,478	От +53 до +67	1:3 (96%)	Лимонен (до 90%), цитраль (3-5%), терпены
Мятное (Mentha piperita)	До 2	0,892-0,920	1,459-1,470	Не менее -18	1:4 (70%)	Ментол (-50%), ментон (20-25%), ментилацетат (4-10%), цинеол ( ~ 6%), терпены
Пачулиевое (Pogostemon patnuli)	0,25-5	0,955-0,985	1,505-1,512	От -40 до -68	1 : (0,5-10) (90%)	Сесквитерпеновые спирты, бензальдегид, коричный альдегид
Пихтовое (Alies sibirica)	0,2-3	0,895-0,915	1,4690-1,4720	От -37 до -46	1 : (5-9) (90%)	Борнилацетат (32-45%), борнеол (3-5%), пинен, мирцен, лимонен
Розовое (Rosa damascena)	0,03-0,1	0,84 8-0,86 1д	1,4530-1,4640	От -2,2 до -4,6	Во всех соотношениях (90%;	Цитронеллол (30-35%), гераниол ) (-5%), нерол, фенил этиловый спирт (40-50%)
Санталовое (Santalum album)	До 6	0,968-0,970	1,499-1,506	От -15 до -20	1: (3-5) (70%)	Санталол ( ~ 90%), его ацетат (~2%), санталены
Фенхелевое сладкое (Foeniculum vulgare)	3-6	0,960-0,980	1,530-1,539	От +10 до +16	1 : 1 (90%)	Анетол ( ~ 60%), фенхон, лимонен, метилхавикол
Цитронелловое (Cymbopogon nardus)	1,2-2,4	0,889-0,906	1,466-1,485	От -9 до -18	1 : (1-2) (80%)	Гераниол (~30%), цитронеллаль (~30%), эфиры гераниол а, цитронеллол, цитраль, 2-метил-2-гептен-6-он
Шалфейное (Salvia sclarea)	0,1-0,13	0,887-0,920	1,455-1,470	От -4,5 до -30	1 : 0,5 (90%)	Линалилацетат (до 75%), линалоол (до 20%), цинеол, борнеол, камфора, туйон, терпены
Эвкалиптовое (Eucalyptus globulus)	1,6-3	0,906-0,926	1,458-1,470	От -3 до +16	1 : 2/3 (70%)	Цинеол (70-75%), пинокарвеол (до 20%), эвдесмол (до 5%), бутаналь, пентеналь, гексаналь (до 6%), терпены

^аТ. пл. 62-63 °С. ^бТ. кип. 217 ^оС. ^вТрициклич. сесквитерпены.

По хим. строению компоненты Э. м. относятся гл.обр. к монотерпенам и их производным (пинены , камфен , лимонен , камфора и др.), к бициклич. и трициклич. сесквитперпенам и их производным, а также к др. классам орг. соед., напр. азарон [1-(2,4,5-триметоксифенил)-1-пропен], метилхавикол (1-аллил-4-метоксибензол).
Э. м.- прозрачные бесцв. или окрашенные (желтые, зеленые, бурые) жидкости (табл.); плотность их, как правило, меньше единицы; оптически активны; не раств. в воде, хорошо раств. в малополярных орг. р-рителях; под действием света и кислорода воздуха быстро окисляются, изменяя цвет и запах.
Называют Э. м., как правило, по видам растений, из к-рых их получают (розовое, гераниевое, лавандовое и т. д.), реже -по главному компоненту (камфорное, эвгенольное, терпентинное).
Эфиромасличная флора насчитывает ок. 3 тыс. видов растений (в России - ок. 1 тыс.), однако пром. значение имеют всего 150-200 видов, большинство из к-рых произрастает в тропиках и субтропиках, лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируют в средней полосе. Особенно богаты Э. м. многочисленные виды семейств губоцветных (мята, лаванда, шалфей, базилик, пачули и др.), а также зонтичных (анис, фенхель, тмин, кориандр, ажгон и др.). Э. м. содержатся в листьях, стеблях, цветах, корнях, семенах, коре и древесине в своб. состоянии или в виде гликозидов; содержание Э. м. колеблется в широких пределах; так, цветы розы содержат 0,07-0,1% (по массе) Э. м., а почки гвоздики - 20-22%. Содержание Э. м. зависит от почвы, климатич. условий, времени года, времени уборки и возраста растений. Наиб. кол-во Э. м. в растениях - в период цветения и созревания семян. Иногда в ходе развития растения состав масла меняется. Так, главной составной частью кориандрового масла в период цветения растения является дециловый альдегид (до 80%), а эфирного масла из семян кориандра - линалоол (60-70%); масло из молодых зеленых частей нецветущей мяты содержит много ментофурана (3,6-диметил-4,5,6,7-тетрогидробензофуран), а в Э.м. из цветущей мяты его почти нет.
Для выделения Э. м. используют сырое (зеленая масса герани, цветы лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни аира и ириса) или предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый мох) сырье. Осн. методы извлечения Э. м. - перегонка с водяным паром, экстракция легколетучими р-рителями и прессование. Наиб. распространенный и простой метод - перегонка с водяным паром (гидродистилляция). Смесь паров Э. м. и воды конденсируют и отделяют т. наз. декантированное масло; дистилляционные воды перегоняют вторично (когобируют) либо обрабатывают активир. углем или легколетучими р-рителями.
Для извлечения Э. м., компоненты к-рого разлагаются при гидродистилляции, используют экстрагирование растит. сырья легколетучими р-рителями (петролейный эфир, бензол, этанол, метиленхлорид и др.). Из экстракта (т. наз. мисцелла) отгоняют р-ритель сначала при атм. давлении, затем в вакууме и получают воско- или мазеобразную массу (т. наз. конкрет); конкрет обрабатывают этанолом, полученный р-р охлаждают до 16-18 °С (иногда до 0 °С) и отфильтровывают от балластных в-в, при необходимости повторяя операцию неск. раз. Масло, остающееся после удаления этанола, наз. абсолютным или абсолю.
Для получения смесей ароматич. в-в из пряных растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) применяют сверхкритич. экстракцию сжиженным СО₂.
Для извлечения Э. м. из корок плодов цитрусовых (лимонное, апельсиновое, бергамотное и др. масла) используют прессование. Измельченную цедру или целую кожуру прессуют и затем отделяют масло центрифугированием или к.-л. другим способом. Используют также метод анфлеража (от франц. enfleurer - передавать цветочный аромат) -масло, испаряющееся из цветков, поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесенным тонким слоем на стекло, из образующейся душистой массы (т. наз. помады) Э. м. извлекают р-рителем; метод мацерации (разновидность анфлеража) - цветы заливают жиром, нагретым до 50-70 °С, получающиеся при этом Э. м. имеют более низкое качество, т. к. помимо Э. м. извлекаются пигменты, воск и др. компоненты.
Применяют Э. м. в осн. в парфюм.-косметич. пром-сти (произ-во духов, одеколонов, зубных паст, мыла, косметич. кремов, средств для ухода за волосами и т. д.) и как сырье для синтеза душистых в-в (напр., эвгенола, гераниола, линалоола, цитронеллола, цитраля и др.). Нек-рые Э. м. (мятное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и москитов. Многие Э.м. (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) используют в кондитерской, ликероводочной, табачной и консервной пром-сти, в произ-ве безалкогольных напитков и в обществ. питании, в этих случаях из Э. м. часто удаляют терпеновые углеводороды (ректификацией или обработкой этанолом). Э. м. применяют также в технике, напр. скипидар - в произ-ве лаков и красок, как р-ритель; эвкалиптовое масло - как флотореагент и др.
Мировое произ-во Э. м. 25-30 тыс. т в год. В относительно крупных масштабах (не менее 1 тыс. т в год) производят апельсиновое, лимонное, цитронелловое, гвоздичное, кориандровое и др. масла. Нек-рые Э. м. ценятся очень дорого, напр. розовое масло, получаемое в Болгарии в окрестностях г. Казанлык. Иногда натуральные Э. м. из-за дороговизны и дефицита заменяют искусств. композициями на основе душистых в-в (т. наз. искусственные Э. м.).

Лит.: Горяев М. И., Эфирные масла флоры СССР, А.-А., 1952; Кустова С. Д., Справочник по эфирным маслам, М., 1978; Guenther E., The essential oils, v. 1-6, N. Y., 1948-52; Bauer K., Garble D., Common fragrance and flavor materials, Weinheim, 1985.

Л. А. Хейфиц.