Химическая энциклопедия
"ШИМАНА РЕАКЦИЯ"

ШИМАНА РЕАКЦИЯ , получение фторароматич. и фторгетероароматич. соед. разложением соответствующих борофгоридов арилдиазония:

Обычно ароматич. (гетероароматич.) амин диазотируют HNO₂ в солянокислом р-ре, затем добавляют HBF₄ или ее соли, осаждают нерастворимый борофторид диазония и последний разлагают нагреванием. Для диазотирования можно использовать NaNO₂ в безводной фтористоводородной к-те.
Для получения арилфторидов применяют также гексафторфосфаты, гексафторантимонаты и гексафторсиликаты арилдиазония; при этом выход конечного продукта повышается из-за стабильности и легкости выделения этих солей, напр.:

При Ш. р. часто происходит значит. осмоление; могут наблюдаться побочные р-ции: омыление алкоксикарбонильных групп (выделяющимся BF₃), замена диазогруппы на ОН либо Н.
Механизм Ш. р., возможно, включает промежут. образование арил-катиона:

Ш. р.- один из основных методов синтеза моно- и дифторзамещенных ароматич. и гетероароматич. соед. Р-ция открыта Г. Бальцем и Г. Шиманом в 1927.