Химическая энциклопедия
"ХИНИН"

ХИНИН , важнейший из хинных алкалоидов, представляющих специфич. группу, свойственную определенным видам хинного дерева (Cinchona) и ремиджии (Remija) семейства мареновых (Rubiaceae).
X. (ф-ла I) - бесцв. кристаллы горького вкуса, мол. м. 324,4, т. пл. 177 °С, -158 °С (этанол), плохо раств. в воде, хорошо - в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире. Из воды кристаллизуется в виде тригидрата, т. пл. 57 °С. X. имеет два атома N разной основности, образует два ряда солей, в к-рых протонируется либо хинуклидиновый атом N, либо оба атома азота. Соли представляют собой бесцв. кристаллы горького вкуса. Важнейшие из них: сульфат, т. пл. 205 °С (с разл.), плохо раств. в воде и этаноле; гидрохлорид, т. пл. 158-160 °С, раств. в этаноле, хуже - в воде; дигидрохлорид, хорошо раств. в воде и этаноле. л. легко окисляется мн. окислителями; под действием к-т при нагр. происходит перегруппировка в хинотоксин (II).

Строение X. установлено на основании анализа продуктов его окисления хромовой к-той, главные из к-рых хининовая (6-метокси-4-хинолинкарбоновая) к-та и мерохинен (3-винил-4-пиперидинуксусная к-та), и подтверждено полным синтезом (1945).
Известны 4 диастереомера X.; все они синтезированы. Наиб. значение имеет хинидин, отличающийся от X. конфигурацией при атоме С-9. Он представляет собой бесцв. кристаллы, т. пл. 173,5 °С, +334,2 °С (0,1 н. H₂SO₄); применяется как антиаритмич. ср-во.
X. получают из коры тонких стволов, ветвей или корней хинного дерева. Для X. характерна "талейхинная" р-ция -зеленое окрашивание с избытком хлорной или бромной воды и аммиака (чувствительность 1:20000).
X. токсичен по отношению ко мн. бактериям и др. одноклеточным организмам. Он оказывает разностороннее действие на организм человека: угнетает центр. нервную систему и терморегулирующие центры, понижая т-ру при лихорадочных состояниях; понижает возбудимость сердечной мышцы; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращение, уменьшает селезенку. Характерное св-во X.- противомалярийное действие. Причем рацематы и синтетич. энантиомеры X. обладают таким же действием. В мед. практике применяют гидрохлорид, дигидрохлорид и сульфат X. В связи с появлением более эффективных синтетич. противомалярийных препаратов X. имеет ограниченное использование. Соли X. используют в акушерской практике для возбуждения и усиления родовой деятельности. X. служит также адсорбционным индикатором в аргентометрии (появляется желто-зеленая люминесценция).

Лит.: Машковский М. Д., Лекарственные средства, 12 изд., т. 2, М., 1993, с. 411; Manske R.H.F., в кн.: The Alkaloids, v. 14, N. Y., 1973, p. 181-222.

И. А. Бессонова.