Химическая энциклопедия
"ХИНУКЛИДИН"

ХИНУКЛИДИН (1-азабицикло[2.2.2]октан), мол. м. 111,19; бесцв. летучие кристаллы; т. пл. 158-159 °С (с возгонкой); хорошо раств. в орг. р-рителях и воде.

X.- основание, рК_а2,9; с к-тами образует соли, т. пл. гидрохлорида 315 °С, пикрата 280 С, хлорплатината 238-240 °С (с разд.); с алкилгалогенидами -четвертичные соединения, т. пл. иодэтилата 270-272 °С.

Молекула X.- бициклич. система с узловым атомом N; каждый из циклов имеет жестко закрепленную форму ванны. Несвязанная электронная пара у атома N строго ориентирована по оси бицикла и не взаимод. с соседними аксиальными связями С — Н.
X.- устойчив к действию кипящих НС1, HI, кислого р-ра КМnО₄. Легко алкилируется при взаимод. с электроф. агентами, напр. СН₃I, (СН₃)₂СНI; с (C₂H₅)₃N, (CH₃)₃B образует аддукты; на Pd/C при 300 °С подвергается дегидрогенолизу с образованием 4-этилпиридина.
Среди производных X. хорошо изучены 2-оксохинуклидин (ф-ла I) и его производные. Формально являясь бициклич. амидом, соед. I (рК_а 5,3-5,6) проявляет св-ва аминокетонов; в отличие от обычных амидов присоединяет протон по атому О; при взаимод. с протонными нуклеофилами (Н₂О, амины, спирты и др.) выступает как ацилирующий агент, при этом р-ция протекает с разрывом связи N — С(О) и образованием амидов, кислот, сложных эфиров и др.

X. и его алкилзамещенные м. б. получены по след. схемам:

Соед. I получают внутримол. ацилированием из производного пиперидина:

X.- структурный фрагмент нек-рых хинолиновых алкалоидов групп цинхонина - цинхонамина (выделены из растений рода Cinchona; см. Хинин ), сарпагина - аймалина (из растений рода Rauwolfia; см. Аймалин ), макузина (из растений рода Strychnos; см. Стрихнин ). Многие производные X.- лек. ср-ва, напр. ацеклидин (см. Холиномиметические средства ), оксилидин , фенкарол и др.

Лит.: Яхонтов Л. Н., Михлина Е. Е., "Химия гетероциклич. соединений", 1975, №8, с. 1011-25; Коробицына И. К. [и др.], "Химия гетероциклич. соединений", 1983, №2, с. 147-69; Mashkov sky M.D., Yakhontov L. N., Churukanov V. V., Handbook of experimental pharmacology, ed. by D. A. Kharkevich, v. 79, В.- N. Y., 1986, p. 371-82.

Л. Н. Яхонтов.