Химическая энциклопедия
"ХЛОРКСИЛОЛЫ"

ХЛОРКСИЛОЛЫ . Различают X., содержащие атомы хлора в ароматич. ядре [общая ф-ла (СН₃)₂С₆Н_4-nС1_n, п = 1-3], в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи.
X.- бесцв. жидкость или кристаллы; хорошо раств. в бензоле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях, не раств. в воде. Наиб. практич. интерес представляют монохлорксилолы (табл. 1) и дихлорксилолы с атомами хлора в ядре и боковой цепи.

Табл. 1.- СВОЙСТВА МОНОХЛОРКСИЛОЛОВ*

Соединение	Т. пл., °С	Т. кип., °С
З-Хлорo-о-ксилол	_	191	_
2-Хлор-о-ксилол	6,2	194	1,0692
3 -Хл ор -м-ксилол**	--	183—185	_
5-Хлор-м-ксилол	—	187—188	—
2-Хлор-n-ксилол	1,6	183—184	1,05 89 (20 °C)

*Мол. м. 140,61. 1,5241.

X. по св-вам - типичные представители ароматических соединений . В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием ксилолов при 50-70 °С в присут. FeCl₃.
При фотохим. хлорировании ксилолов или при их хлорировании в присут. 2,2-азо-бис-изобутиронитрила образуются разл. хлорпроизводные - ксилилхлориды [(хлорметил)метилбензолы, -хлорксилолы, ф-ла I], ксилилендихлориды [бис-(хлорметил)бензолы, дихлорксилолы, II] и гексахлорксилолы . Ксилилхлориды и ксилилендихлориды представляют собой гл. обр. бесцв. кристаллы с резким неприятным запахом (табл. 2). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле и др. орг. р-рителях, не раств. в воде. 45,96 кДж/моль, давление пара (кПа): 2,9 (81 ^оС); 2,6 (93 °С). 137 кДж/моль, 52,55 кДж/моль; давление пара (кПа): 0,6 (110 °С), 2,6 (120 °С);7,44 • 10^-30 Кл х м.

Табл.2.- СВОЙСТВА КСИЛИЛХЛОРИДОВ И КСИЛИЛЕНДИХЛОРИДОВ

Соединение	Мол. м.	Т. пл., °С	Т. кип., оС
о-Ксилил хлорид	140,61	_	187-199	1,074	1,5400
м-Ксилил хлорид	140,61	_	195-196	1,064	1,5345
n-Ксилил хлорид*	140,61	-30	200-202	1,051	1,5380
о-Ксилилендихлорид	175,07	55	239-241	1,393 (0°С)	—
м-Ксилилендихлорид	175,07	34,2	250-255	1,302	—
п-Ксилилендихлорид**	175,07	100	240-245 ( с разл.)	16417	—

Ксилилендихлориды при нагр. с щелочами гидролизуются до ксилиленгликолей, с NH₃ и аминами образуют соответствующие производные.
Препаративно ксилилхлориды м. б. получены хлорметилированием толуола параформальдегидом или формалином в присут. НС1 и ZnCl₂ в среде СНС1₃ или ССl₄; аналогично из бензола или бензилхлорида получают ксилилендихлориды. Выделяют продукты перекристаллизацией.
X. применяют для получения полиэфиров, полиамидов, смол полиоксиарилметиленового ряда, разл. хлорпроизводных.
X. раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают поражение кожи, кроветворных органов и почек. ПДК в атм. воздухе для п-ксилилхлорида 12 мг/м³, для n-ксилилендихлорида 0,5 мг/м³.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.