Химическая энциклопедия
"ХЛОРФЕНОЛЫ"

ХЛОРФЕНОЛЫ , соед. общей ф-лы HOC₆H_5-nCl_n(n = 1-5). Кристаллы (табл.) с неприятным запахом. Хорошо раств. в орг. р-рителях, водных р-рах NaOH, ограниченно - в воде.
Наиб. практич. интерес представляют монохлорфенолы и пентахлорфенол.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРФЕНОЛОВ

Соединение	Мол. м.	Т.пл., оС	Т. кип., °С			К (25 °С, вода)
2-Хлорфенол	128,56	8,7	174,9	1,2634	1,5524	3,2 х 10-10
3-Хлорфенол	128,56	35	214	1,268	1,5565 (40оС)	14,0 х 10-10
4-Хлорфенол	128,56	43,2	219,8	1,306	1,5579	6,6 х 10-10
2,4-Дихлорфенол	163,06	45,0	210	—	—	—
2,4,5 -Трихлорфенол	197,11	69,5	246	1,490	_	_
2,3,4,5,6-Пентахлор-фенол	266,34	190	309,3 (с разл.)	1,978 (22 °С)	—	1,2 х 10-10

Монохлорфенолы по св-вам аналогичны фенолам. При сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В пром-сти их получают хлорированием фенола SO₂C1₂ при 40 °С или С1₂ при 40-50 °С; соотношение п- и о-изомеров 65:35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом n-дихлорбензола водным р-ром NaOH в этаноле, 3-хлорфенол - диазотированием м-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную.
Моно-, ди- и трихлорфенолы применяют в произ-ве азокрасителей, гербицидов. 4-Хлорфенол - исходный продукт в синтезе диаминоантрахинона, селективный р-ритель при рафинировании минер. масел, денатурирующий агент, дезинфицирующее и противогрибковое ср-во. 3-Хлорфенол применяют в произ-ве феноло-формальдегидных смол; 2-хлорфенол входит в состав ускорителей вулканизации, используется в синтезе 2,4-дихлорфенола и 2,4-дихлорфеноксиуксусной к-ты.
2,4,5-Трихлорфенол - сырье для получения 2,4,5-трихлорфеноксиуксуснои к-ты и др. гербицидов.
Описанные выше X. горючи; для 4-хлорфенол КПВ 1,64-9,4%, т. всп. 121 °С, для 2,4-дихлорфенола т. самовоспл. 761 °С. Раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают экзему и ожоги кожи, поражение печени. ПДК в атм. воздухе для монохлорфенолов до 0,2 мг/м³, для 2,4-дихлорфенола и 2,4,5-трихлорфенола (в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования) соотв. 0,002 и 0,004 мг/л. ЛД₅₀ для 2,4-дихлорфенола 480 мг/кг, для 2,4,5-трихлорфенола 750 мг/кг (крысы, перорально).
Для пентахлорфенола давление пара (Па): 2,67 (192,2 °С), 13,33 (239,6 °С), 53,32 (285 °С). При хлорировании в среде H₂SO₄ и HSO₃C1, а также при окислении конц. HNO₃ он превращается в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил). При взаимод. с алкилгалогенидами в спиртово-щелочной среде образует соответствующие эфиры, с сильными основаниями в спиртовой среде - соли, к-рые выделяются в виде кристаллогидратов, стойких до т-ры 110 °С.
В пром-сти пентахлорфенол получают щелочным гидролизом гексахлорбензола в среде этиленгликоля при 135-140 °С с послед. подкислением реакц. массы до рН 3-5 либо хлорированием фенола в присут. А1С1₃, FеС1₃ или SbCl₅.
Пентахлорфенол и его Na-соль - антисептики для древесины, кожи, целлюлозы, тканей, инсектициды, фунгициды, гербициды.
Пентахлорфенол негорюч, невзрывоопасен. Токсичен; проникает через кожу, раздражает слизистые оболочки глаз, кожу. ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 0,1 мг/м³, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. ЛД₅₀ 100 мг/кг (мыши, накожно).

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1979.

Г. В. Моцарев.