Химическая энциклопедия
"ИЗОКСАЗОЛ"

ИЗОКСАЗОЛ (1,2-оксазол), мол. м. 69.1; бесцв. жидкость с запахом пиридина; т. кип. 95,5 °С; d₄²⁰ 1,078; n_D²⁰ 1,4298; рК_а —2,03; ограниченно раств. в воде (1 маc. ч. в 6 маc. ч. воды при 20 °С), хорошо - в орг. р-рителях. Протонируется сильными к-тами по атому N.

Под действием оснований депротонируется по атомам С-3 и С-5 с разрывом связи N—О и образованием a-кетонитрила. Обладает ароматич. св-вами. Для И. характерно электроф. замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) по атому С-4, для производных И. - нуклеоф. замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование И. протекает по атому N. И. устойчив к действию окислителей, кроме КМnО₄; восстановление приводит к разрыву цикла по связи N—О. Под действием света И. и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы, напр.:

И. получают взаимод. гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом или его ацеталем. Производные И. синтезируют взаимод. гидроксиламина с b-дикарбонильными соед., а также циклоприсоединением N-оксидов нитрилов к алкинам, напр.: