Химическая энциклопедия
"ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ"

ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ (кумол) С₆Н₅СН(СН₃)₂, мол. м. 120,20; бесцв. жидкость с запахом бензола; т. пл. — 96 °С, т. кип. 152,4°С, 38,2°С/10 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,8618; n_D²⁰ 1,4915; давление пара (в кПа): 1 (33,22 °С), 20 (99,08 °С), 80 (143,5 °С); h 0,791 мПа.с (20°С), 0,612 мПа.с (40°С); g 28,2 мН/м (20°С); t_крит 351,4°С, р_крит 3220 кПа; С⁰_р 197 Дж/(моль.К); DH⁰_исп 367 кДж/кг (25 °С), DH⁰_обр -41,3 кДж/моль (25 °С); смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, бензолом, хлороформом; р-римость в воде менее 0,01% (20 ^oC). И. - типичное ароматич. соед. (легко алкилируется, хлорируется, сульфируется, нитруется в ядро). В пром-сти И. получают каталитич. алкилированием бензола пропиленом; р-ция осложняется последоват. введением алкильных радикалов в образовавшийся И. вплоть до получения гексаизопропилбензола. В способе произ-ва И., осуществленном в СССР, катализатором алкилирования служит хлоралюминиевый каталитич. комплекс (АlСl₃ с НСl и алкилароматич. углеводородом). Процесс осуществляют при 100-130°С (давление определяется т-рой), мольное соотношение бензол : пропилен (с учетом возвращаемых в р-цию полиалкилбензолов) составляет 3:3,5. Полученный И. отмывают от катализатора последовательно 17-25%-ным р-ром АlСl₃, 3-5%-ным р-ром NaOH и водой, подвергают ректификации. Расход бензола и пропилена на произ-во 1 т И. составляет 0,692 и 0,372 т соотв., АlСl₃ - 5,5кг. Недостаток метода - необходимость использования коррозионностойкого оборудования. Все большее пром. использование находит гомофазное алкилирование в присут. р-римых кол-в хлоралюминиевого каталитич. комплекса. В этом методе упрощается технол. схема процесса, возрастает скорость р-ции, уменьшается коррозионная активность реакц. среды и снижается выход побочных продуктов. За рубежом для произ-ва И. используют фосфорнокислотные катализаторы на твердом носителе - глине, кизельгуре, силикагеле или алюмосиликате. Процесс осуществляют при т-ре ок. 200 °С и давлении 2,8-4,2 МПа. Чтобы предотвратить дезактивацию катализатора, в реакц. зону вводят воду (0,06-0,08% по массе от массы сырья). С целью сокращения образования полиалкилбензолов процесс ведут при мольном соотношении бензол : пропилен, равном 10:1. Выход И. 96-97% в расчете на бензол и 91-92% в расчете на пропилен. Применяют И. для произ-ва гл. обр. фенола и ацетона (через кумилгидропероксид) и a-метилстирола, а также как добавку к авиац. бензинам, повышающую октановое число. Т. всп. 38 °С, КПВ 0,88-6,5%. При ингаляции вызывает острые и хронич. поражения кроветворных органов (костного мозга, селезенки). Лит.: Далин М. А., Лобкина В. В., в кн.: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978, с. 99-106; Лебедев Н. Н., в кн.: Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 2 изд., М., 1975, с. 308-16; Далин М. А., Лобкина В. В., в сб.: Синтез и превращения алкилароматических соединений, Иркутск, 1979, с. 17-26; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed.. v. 7, N.Y.. 1979, p. 286-90. М. А. Далин.