Химическая энциклопедия
"ИЗОФТАЛОИЛХЛОРИД"

ИЗОФТАЛОИЛХЛОРИД (дихлорангидрид изофталевой к-ты) С₆Н₄(СОСl)₂, мол. м. 203,03; бесцв. кристаллы с резким неприятным запахом; т. пл. 43-44 °С, т. кип. 276 °С; d₄⁶⁰ 1.372; п_D⁴⁰ 1,5700; давление пара (кПа): 0,6 (125 °С), 2,0 (137°С), 101,3 (276 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара: lgР (в кПа) = - 3211/T + 6,74 (411-523 К); DH⁰_пл 16,76 кДж/моль, DH⁰_исп 6146 кДж/моль, DH⁰_сгор -3404,37 кДж/моль, DH⁰_обр - 365,36 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 494,83 Дж/(моль.К); С° (жидкость) 1,885 кДж(кг.К), С⁰_р (твердый) 1,047 кДж/(кг.К). Легко раств. в орг. р-рителях (эфире, бензоле, бензине), в воде и этаноле разлагается. И. гидролизуется водой, водными р-рами к-т и оснований до изофталевой к-ты; легко реагирует со спиртами и аминами с образованием соотв. сложных эфиров и амидов изофталевой к-ты; поликонденсацией с м-фенилендиамином получают поли-м-фениленизофталамид. И. достаточно инертен при электроф. хлорировании; только при длит. обработке газообразным Сl₂ в присут. к-т Льюиса при 100-150 °С образуются хлорпроизводные И., содержащие хлор в ароматич. ядре. В пром-сти И. получают гидролизом гексахлор-м-ксилола С₆Н₄(ССl₃)₂ водой при 95-100 °С (кат. - FеСl₃). Выделяют перегонкой реакц. смеси в вакууме; выход 85-90%. Содержание основного в-ва в И. должно быть не менее 99,1. Побочный продукт - газообразный НСl (840 кг/т) - после очистки от орг. примесей используют для получения товарной соляной к-ты. В лаборатории И. получают взаимод. изофталевой к-ты с гексахлор-м-ксилолом в присут. FеСl₃ при 85-90 °С или с тионилхлоридом. И. применяют для получения пластиков (полиарилаты, полидиаллилфталаты) и термостойких полиамидных волокон (типа фенилон). И. горюч, т. всп. 149 °С (открытый тигель), т. воспл. 260 °С и выше. Пылевоздушная смесь И. (просеянного через сито 125 мкм) пожароопасна: ниж. КПВ 83 г/м³, т. воспл. 1010 °С. Т-ра начала разложения пылевидного продукта 242 °С (с эндотермич. эффектом). И. обладает местным раздражающим действием; ПДК 0,1 мг/м³ (рекомендуемая). Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под. ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Моцарев Г. В., Успенская И. Н., Хлорпроизводные алкилароматических углеводородов. Получение и переработка, М., 1983. Г. В. Моцарев.