Химическая энциклопедия
"КОЛЬБЕ ШМИТТА РЕАКЦИЯ"

КОЛЬБЕ ШМИТТА РЕАКЦИЯ , получение ароматич. и гетероароматич. гидроксикислот действием СО₂ на феноляты щелочных металлов, напр.:

Осуществляют обычно при 90-130 °С и давлении 0,4-0,7 МПа; выход продукта 50-90% (присутствие Н₂О сильно снижает выход). Природа щелочного металла обусловливает строение продукта р-ции. Феноляты Na и Li дают орто -гидроксикислоты, феноляты К - пара-изомеры. Аналогично протекает р-ция с конденсир. полициклич. и гетероциклич. фенолятами. Электроноакцепторные заместители в ароматич. ядре затрудняют К. - Ш. р., электронодонорные - облегчают. Так, флороглюцин, резорцин, пирокатехин легко карбоксилируются в водном р-ре в присут. К₂СО₃, напр.:

Модификация К.-Ш.р. - получение гидроксикислоты нагреванием смеси фенола, М₂СО₃ (М -К, Rb, Cs) и СО₂ при 170°С и давлении 9-13 МПа (модификация Марассе). К.-Ш.р.-осн. способ пром. синтеза салициловой, n-аминосалициловой (ПАСК), р-гидроксинафтойной, 5-хлор-2-гидроксибензойной и др. к-т, являющихся полупродуктами при получении полимеров, фунгицидов, лек. препаратов, орг. красителей. Р-ция открыта А. Кольбе в 1860, усовершенствована Р. Шмиттом в 1884. Лит.: Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 219 24; Лапидус А.Л., Ян Юн Бин, "Успехи химии", 1981, т. I,в. I.c. III - 36; Шакиров Л. Г. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1983, т. 56, № 11, с. 2644 47; Lindsey A.S., Jeskey H., "Chem. Rev.", 1957, v. 57. № 4. p. 583 620. K.B. Вацуро.