Химическая энциклопедия
"КСИЛОЛЫ"

КСИЛОЛЫ (диметилбензолы) (СН₃)₂С₆Н₄, мол. м. 106,16; бесцв. жидкости (табл. 1) с запахом бензола. Смешиваются с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом; р-римость в воде менее 0,015%.
Табл. 1. - СВОЙСТВА КСИЛОЛОВ

К.-типичные ароматич. углеводороды ; легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: м-К.>о-К.>п-К. Из К. производят ряд важных пром. продуктов. Так, частичным окислением К. (НNО₃, Сr₂О₃ или КМnО₄) синтезируют толуиловые к-ты, превращающиеся при окислит. декарбоксилировании в крезолы, окислением о-К. в паровой фазе при 450-600С (кат.-V₂О₅ на SiO₂) - фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-, м- или л-К. действием HNO₃ или О₂ воздуха в жидкой фазе при 100-300°С и 4 МПа (кат.-бромиды Мn или Со) получают соотв. фталевую, изофталсвую и тсрсфталевую к-ты. Нитрованием смеси К. получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением к-рой синтезируют ксилидины. Пиролизом n-К. при 800-1000 °С получают поли-л-ксилилен. К. конденсируются с СН₂О, образуя полимеры с мол. м. <1000. Парофазным окислит. аммонолизом К. в присут. катализатора при 370-510 °С и 0,035-0,21 МПа получают фталодинитрилы. В пром-сти смеси изомерных К., т. наз. техн. ксилол, получают разл. способами (табл. 2).
Табл. 2. СОСТАВ ТЕХНИЧЕСКОГО КСИЛОЛА, ПОЛУЧЕННОГО РАЗЛИЧНЫМИ СПОСОБАМИ, % по массе