Химическая энциклопедия
"КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД"

КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД (гидропероксид изопропилбензола) С₆Н₅С(СН₃)₂ООН, мол. м. 152,19; бесцв. жидкость с резким запахом; т. кип. 49,5-51,0 °С/0,01 мм рт.ст.; d²⁰₄ 1,0612, n_D²⁰ 1,5250; h (мПа^.c): 20,71 (20 °С), 7,68 (40 °С), 2,14 (80 °С); m 5,87^.10^-30 Кл^.м (30 °С); рК_а 12,6 (27 °С). Хорошо раств. во всех орг. р-рителях и разб. водно-щелочных р-рах; р-римость в воде 15 г/л (19 °С), р-римость воды в К. ~6% (20 °С). В р-рах К. легко ассоциирует с образованием димеров и тримеров. Термич. распад его в р-ре осуществляется по схемам: С₆Н₅С(СН₃)₂ООН:С₆Н₅С(СН₃)₂О^.+^.ОН; С₆Н₅С(СН₃)₂ООН+HS:С₆Н₅С(СН₃)₂О^.+Н₂О+S^. (где НS - молекула р-рителя). Энергия активации распада ассоциатов меньше, чем отдельных молекул К. Для 0,2 М р-ра К. в бензоле T_1/2 составляет 110 ч (130 °С), 29 ч (145 °С), 10 ч (158 °С). Под действием сильных к-т К. количественно разлагается на фенол и ацетон. С NaOH образует соль C₆H₅C(CH₃)₂OONa^.6H₂O, к-рая при нагр. распадается на С₆Н₅С(СН₃)₂ОН и О₂; разложение К. катализируют переходные металлы, серосодержащие соед., амины. Под действием LiAlH₄ и др. гидридов или Н₂ (кат. Ni-Al) К. восстанавливается до диметилфенилкарбинола. В пром-сти К. получают автоокислением кумола при 90-110 °С в присут. добавок щелочи, соды или др. оснований. Окисление ведут до степени превращ. кумола 20-30%, после чего отгоняют непрореагировавший кумол, к-рый возвращают в р-цию. Этот способ синтеза К. является также первой стадией совместного произ-ва фенола и ацетона. К. получают, кроме того, действием Н₂О₂ на 2-хлор-2-фенил-пропан или диметилфенилкарбинол в присут. H₂SO₄. Техн. К. содержит примеси диметилфенилкарбинола, ацетофенона и кумола; концентрация пероксида 75-90%. Применяют К. для получения кумилпероксида, ацетона и фенола; как инициатор радикальной полимеризации, отвердитель полиэфирных смол, окислитель и отбеливатель. Добавки К. к дизельным топливам повышают их цетановое число. Т. всп. 80 °С (открытая чашка); к удару и трению не чувствителен, но в присут. к-т, ионов переходных металлов и при нагревании концентрир. р-ров выше 140 °С бурно разлагается. К. раздражает слизистые глаз, вызывает помутнение роговицы; ПДК 1 мг/м³, ЛД₅₀ 270-380 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно). Лит.. Кружалов В. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона. М.. 1963; Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы. М.. 1972. В. Л. Антоновский.