Химическая энциклопедия
"ЛАДЕНБУРГА РЕАКЦИЯ"

ЛАДЕНБУРГА РЕАКЦИЯ (перегруппировка Ладенбурга), термич. изомеризация солей N-алкил(N-аралкил)пиридиния с образованием смеси солей 2- и 4-алкил(аралкил)пиридиния:

Р-цию осуществляют при 200-300 °С в среде пиридина или без него. При т-ре, превышающей 300 °С, происходит расщепление цикла. Обычно в Л. р. 2- и 4-замещенные пиридиния образуются в соотношении ~2:1; 3-замещенные производные получаются в незначительных кол-вах. Выход продуктов ок. 75%. Присутствие кислотных катализаторов способствует протеканию изомеризации в положение 2. Изомеризация йодистого N-пропилпиридиния приводит к смеси солей изопропилпиридиния с преим. содержанием 2-изопропилпиридиния. В Л. р. вступают также производные хинолина и изохинолина. Р-ция открыта А. Ладенбургом в 1883. Лит.. Брестер Дж. X., Элиель Э. Л., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 7, М., 1956, с. 177; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985. с. 53 54. Г. Л. Мищенко.