Химическая энциклопедия
"ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ"

ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ (гадроксинафталинкарбальдегиды, нафтолальдегиды), производные нафталина общей ф-лы . О.-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо-в воде.

Наиб. практич. значение имеют О., содер-жащие в молекуле одну гидроксигруппу (ф-ла I; мол. м. 174,2), в частности 2-гидро-кси-1-нафталинкарбальдегид и 1-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид.

О. обладают св-вами фенолов и альдегидов . При нагр. в токе воздуха 2-гидрокси-1- нафталинкарбальдегид разлагается при т-ре плавления; при нагр. с СН₃I при 120 °С в спиртово-щелоч-ном р-ре или с (CH₃),SO₄ в безводном толуоле метилируется по группе ОН. Ацетильное производное 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегида получают при кипячении его Na-соли с уксусным ангидридом в эфирном р-ре. Нагревание с уксусным ангидридом в запаянной трубке при 180°С в течение 2,5 ч приводит к образованию бензокумарина.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИНАФТАЛИНКАРБАЛЬДЕГИДОВ

*11,14·10^-30 Кл·м

В пром-сти 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегид получают взаимод. 2-нафтола с уротропином в присут. СН₃СООН и H₂SO₄ при 90-100 °С. Др. методы синтеза: формилирование 2-нафтола по Гаттерману (см. Гаттермана синтез ), взаимод. 2-нафтола с СНСl₃ в щелочной среде.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид препаративно получают восстановлением 1-гидрокси-2-нафтойной к-ты амальгамой Na в водном р-ре в присут. Н₃ВО₃. З-Гидрокси-2-наф-талинкарбальдегид синтезируют ацетилированием 3-гид-рокси-2-нафтойной к-ты уксусным ангидридом в хлорбензоле в присут. пиридина с послед. обработкой ацетильного производного РСl₅ в ксилоле и восстановлением полученного хлорангидрида в кипящем ксилоле над Pd до 3-аце-токси-2-нафталинкарбальдегида; последний при омылении щелочью превращ. в З-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид. 6-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид м. б. получен по схеме:

О., гл. обр. 2-гидрокси-2-нафталинкарбалъдегид, применяют в произ-ве оптич. отбеливателей бензокумаринового ряда и флуоресцентного красителя люмогена светло-желтого.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 534. Н.Н. Артамонова.