Химическая энциклопедия
"ПИПЕРИЛЕН"

ПИПЕРИЛЕН (1,3-пентадиен) CH₂=CHCH=CHCH₃, мол. м. 68,11; существует в виде цис- и тряис-изомеров. П.-бесцв. жидкость (см. табл.), цис- П. хорошо раств. в бензоле, транс- П.- в бензоле и диэтиловом эфире; не раств. в воде, образует азеотропные смеси с метанолом, этано-лом, циклопентеном, циклопентадиеном, метилформиа-том и др.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПИПЕРИЛЕНА

П. вступает в р-ции, характерные для сопряженных диенов (см. Диеновые углеводороды ): гидрируется, окисляется, с SO₂ образует циклич. сульфон, транс- П. (в отличие от цис -П.) вступает в диеновый синтез.

П. содержится в продуктах крекинга нефти. Образуется в качестве побочного продукта при дегидрировании изопен-тана в изопрен (техн. фракция содержит 70-80% П.).

Удобный метод получения П. - метилирование пиперидина с послед. расщеплением продукта метилирования (см. Гофмана реакции ):

Синтезируют П. из ацетилена, ацетальдегида и CH₂O:

П. может быть получен также дегидрированием пентенов, дегидратацией 2,3-пентандиола, из кротонового альдегида.

П. легко полимеризуются и сополимеризуются, напр. с изопреном, стиролом. Его используют для получения каучу-ков, латексов, в произ-ве синтетич. олифы и т.д.

ПДК (в воздухе) 40 мг/м³; КПВ: нижний 2,6%, верхний 10,3% (по объему).

Лит.: Ривин Э. M., Наровлянский А. К., Петров Л. H., в кн.: Основной органический синтез и нефтехимия. Межвузовский сб., в. 15, Ярославль, 1982, с. 8-17; Павлов С. Ю., Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука. Л., 1987. С. И. Крюков.