Химическая энциклопедия
Главная - Химическая энциклопедия - буква П - ПИРЕТРИНЫ |
ПИРЕТРИНЫ
, прир.
инсектициды, содержащиеся в цветках многолетних трав родов Pyrethrum (Chrysanthemum,
Таnа-cetum), в особенности ромашки далматской (P. cmerariifo-lium, или Tanacetum
cinerariifolium), культивируемой гл. обр. в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре.
Оптически активные высококипящие жидкости, раств. в большинстве орг. р-рителей,
практически не раств. в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету,
гидролизуются щелочами. По хим. природе П.-сложные
эфиры общей ф-лы I: В состав прир. смеси входят
эфиры (+ )-транс
-хризантемо-вой к-ты и циклич. кетоспиртов (пиретролона,
цинеролона, жасмолона)-пиретрин I, цинерин I, жасмолин I (в ф-ле R = CH3,
R = CH=CH2, CH3, C2H5) и эфиры
( + )-транс-пиретриновой к-ты и тех же кетоспиртов - пиретрин II, цинерин
II, жасмолин II [R = CH3OC(O); R = CH=CH2, CH3,
C2H5]. Пиретрины I и II составляют ок. 70%, цине-рины
I и II-19-24%, жасмолины I и II-7-9%. Однако соотношение этих в-в может меняться
в зависимости от сорта ромашки, условий ее выращивания и сбора. Все П., образующиеся в
растениях, имеют (1R, 3R, 4S)-конфигурацию; расположение
групп R и R-соотв. E и Z. П.-инсектициды контактного
действия. Наиб. сильный-пиретрин I, к-рый быстро всасывается в организм насекомого
и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам.
Его действие дополняет пиретрин II , вызывающий почти мгновенный паралич насекомых
("нокдаун"). Активность П. возрастает в неск. раз при добавлении
к ним синергистов, напр. пиперонил-бутоксида (ф-ла II) (в кол-ве 2-10 весовых
частей на 1 весовую часть П.). Для выделения П. размолотые
сухие цветки экстрагируют гексаном (либо дихлорэтаном, керосином и т. п.), отгоняют
р-ритель и полученный 30%-ный концентрат для очистки экстрагируют метанолом
с послед. обработкой активир. углем. Используя комбинации из несмешивающихся
р-рителей (полярного и неполярного), напр. метанол - керосин, петролейный ,эфир
- ацетонитрил или нитрометан, совмещают экстракцию и очистку, получая 50-90%-ный
концентрат, к-рый
разбавляют маслами до стандартной товарной концентрации (20 или 25%). Из-за склонности к фотоокислению
П. непригодны для применения в полевых условиях; их используют обычно в жилых
помещениях и в пищ. пром-сти, иногда в животноводстве. Для теплокровных животных
П. сравнительно малотоксичны (ЛД50 570-1500 мг/кг). Применяют П. гл. обр. в
аэрозольной упаковке, в смеси с синергистами, иногда с добавкой антиоксидантов
или в комбинации с др. инсектицидами; используют также эмуль-гирующиеся концентраты,
микрокапсулир. препараты и содержащие П. противомоскитные тлеющие спирали. П. в виде пиретрума (порошка
растертых цветков) применяют с древних времен; в Европу он завезен в нач. 19
в. с Кавказа. Мировое произ-во П. (в виде сухих цветков со средним содержанием
П. 1,3%) в связи с ростом произ-ва синтетич. пиретроидов
снизилось с
23 000 т (1975) до 10 000 т (1984). Лит.: Pyrethrum:
the natural insectide, ed. by J.E. Casida, N.Y.-I... 1973; Casida J. E., "Environmental
Health Perspectives", 1980, v. 34, p. 189-202. Г. С. Швиндлерман.
|