Химическая энциклопедия
Главная - Химическая энциклопедия - буква П - ПИРЕТРОИДЫ |
ПИРЕТРОИДЫ
, группа
инсектицидов, синтетич. аналогов прир. пиретринов
, к к-рой относят соед.,
сходные с ними по характеру и механизму физиол. действия, но иногда существенно
различающиеся по хим. строению. Наиб. изучены эфиры хризантемовой
к-ты (т. наз. П. первого поколения; ф-ла I), напр. аллетрин (R = а),
ресмет-рин (R = б), тетраметрин (R = в), фенотрин (R = г).
Соед. обладают высокой инсектицидной активностью, но, как и прир. пиретрины,
легко окисляются на свету и поэтому используются гл. обр. в закрытых помещениях
против бытовых насекомых. Таким же действием обладает каде-трин (II). Более стабильны к окислению
П. второго поколения-эфиры 3-(2,2-дигалогенвинил)-2,2-диметилциклопропанкар-боновых
к-т, напр. перметрин (III; X = Y = Cl, R = H), ЛД50 450 мг/кг (крысы);
циперметрин (III; X = Y = Cl, R = CN), ЛД50 200 мг/кг; дельтаметрин
(III; X = Y = Br, R = CN), ЛД50 128 мг/кг; а также фенвалерат (IV;
R = 4-ClC6H4), ЛД50 451 мг/кг. Эти соед. обладают широким
спектром действия, эффективны при очень малых нормах расхода - обычно от 16
до 300 г/га, а для дельтаметрина, самого активного из совр. инсектицидов, норма
расхода 5-20 г/га. Их используют для обработки хлопчатника, а также для мн.
других с.-х. культур и садов. Перметрин, кроме того, находит применение против
бытовых насекомых, для обработки тканей и тарных материалов. Недостатки описанных П.-высокая
токсичность для пчел и рыб, отсутствие системного действия и непригодность для
борьбы с почвообитающими насекомыми. Предложены П. третьего
поколения. К ним относятся цигалотрин (III; X = CF3, Y = Cl, R =
CN), флуцитринат (IV; R = 4-CHF2OC6H4) и флувалинат
(IV, R = 2-Cl-4CF3C6H3NH), а также тралометрин
(V), цифлу-трин (VI), фенпропатрин (VII), бифетрин (VIII), циклопро-трин (IX;
ЛД50 5000 мг/кг) и этофенпрокс (X), к-рый в отличие от других П.
не содержит сложноэфирной группы. Нек-рые из этих П. обладают высокой активностью
против клещей, меньшей токсичностью для пчел, птиц и рыб. П.-инсектициды контактного
и кишечного действия. Они очень быстро всасываются в организм через наружные
покровы и нарушают процессы передачи нервных импульсов, вызывая паралич и гибель
насекомых. Инсектицидная активность
П. зависит от их стереохим. конфигурации и изомерного состава. Не все изомеры
равноценны по активности и токсичности. Так, для П. ф-л IV-VII наиб. активны
соед. с 5-конфигурацией a-циано-3-феноксибензильной группировки (у соед. с R-конфигура-цией
инсектицидная активность резко падает или вообще исчезает). Как правило, П.
получают в виде смеси изомеров с преобладанием наиб. активного. Доля П. на мировом рынке
инсектицидов в 1987 составила 22% (по сравнению с 1% в 1976). Лит.: Мельников
H. H., Пестициды. Химия, технология и применение, M., 1987, с. 170 91, Ca s
id a J. E., "Environmental Health Perspectives", 1980, v. 34,
p. 189 202; Naumann К., в кн.: Chemie der Pflanzenschutz-und Schadhngsbe-kampfungsmittel,
Bd 7, hrsg. von R. Wegler, В. Heidelberg N. Y., 1981; The pyre-throid insecticides,
ed. by J. P. Leahey, L. Phil., 1985. Г. С. Швиндлерман. |