Химическая энциклопедия
"ПИРИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ"

ПИРИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ , содержат в молекуле остаток пиридина или пиперидина. Широко распространены в природе (найдены в растениях 27 семейств) и включают более 120 представителей. П. а. можно разделить на след. группы: 1) простые производные пиридина и пиперидина; 2) би- и трициклические неконденсир. производные пиридина и пиперидина; 3) бициклические конденсир. производные пиридина; 4) сесквитерпеноидные алкалоиды. К П. а. относят также алкалоиды ликоподиума .

П. а. первой группы выделены из растений родов болиголов (Conium) семейства зонтичных, лобелия (Lobelia) семейства колокольчиковых, клещевина (Ricinus) семейства молочайных, из коры гранатового дерева (Punica granatum L.) семейства гранатовых, плодов арековой пальмы (Агеса catechu L.) семейства пальмовых. Важнейшие представители: кониин (ф-ла I) - первый алкалоид, к-рый удалось синтезировать (в 1886), лобелии (II), ареколин (III) и рицинин (IV).

Представители второй группы - анабазин , никотеллин (V) и никотин (VI). Последний является основным алкалоидом табака (Nicotiana tabacum) семейства пасленовых, представляет собой жидкость с т. кип. 246°С/730 мм рт. ст., d₄ 1,018, [a]_D -169⁰C, раств. в воде. Получается из отходов табачного произ-ва. Никотин-яд (летальная доза для человека -40 мг/кг).

П. а. третьей группы выделены из растений родов горечавка (Gentiana), мытник (Pedicularis), коровяк (Verbascum), валериана (Valeriana), актинидия (Actinidia), подорожник (Plantago) и др. Алкалоиды этой группы имеют в своей структуре пиридиновое кольцо, конденсированное с пяти-, шести- или семичленным циклом, как, напр., у генцианина (VII), педикулинина (VIII) и актинидина (IX).

П. а. четвертой группы выделены из растений рода бересклет (Euonymus) семейства бересклетовых. Молекулы этих алкалоидов содержат кроме пиридинового кольца 16-членный макроцикл и сесквитерпеновую часть, представляющую собой полиольный эфир, как у эвонина (X).

Большинство П.а.-вязкие жидкости с резким запахом или кристаллич. в-ва с низкими т-рами плавления. Их окисление приводит к образованию пиридинкарбоновых к-т. Многие П. а. ядовиты, напр. кониин вызывает паралич двигательных нервов. Нек-рые применяются в медицине, в частности лобелин-как стимулятор дыхания.

Лит.: Орехов А. П., Химия алкалоидов, 2 изд., M., 1955; Crombie L. [а.о.], "J. Chem. Soc. Chem. Comm.", 1978, v. 3, p. 107-08. С. F. Арипова.