Химическая энциклопедия
"АЛКИЛАНТРАХИНОНЫ"

АЛКИЛАНТРАХИНОНЫ . Наиб. практич. значение имеют 2-алкилантрахиноны (см. табл.)-обычно светло-желтые кристаллы; не раств. в воде, раств. в горячем спирте, бензоле, хлороформе, ДМФА, конц. H₂SO₄ (с желтым окрашиванием). Р-римость 2-А. в орг. р-рителях значительно возрастает с увеличением цепи алкильного заместителя. В УФ-спектре 1- и 2-А. имеют максимумы в области 320-335 нм (гексан).

При нитровании 2-А. нитрогруппа вступает гл. обр. в положение 1, причем с удлинением алкильной цепи выход продуктов нитрования уменьшается из-за окисления. Так, из 2-метилантрахинона получают 1-нитро-2-метилантрахинон (примесь- З-нитро-2-метилантрахинон), используемый в произ-ве 1-амино-2-метилантрахинона, 1-нитро- и 1-амино-2-антрахинонкарбоновых к-т-промежут. продуктов при синтезе дисперсных, кубовых и кислотных красителей; при хлорировании С1₂ или сульфурилхлоридом образуется 1-хлор-2-метиланграхинон-промежут. продукт при синтезе кубовых красителей; при окислении СгО₃ в конц. H₂SO₄ при 70°С-2-антрахинонкарбоновая к-та, при восстановлении Zn-пылью в аммиачном р-ре - 2-метилантрацен; при конденсации с глицерином в присут. H₂SO₄- 4-метилбензантрон. 1-Метилантрахинон при окислении МпО₂ в 85%-ной H₂SO₄ при 50 °С превращ. в 1-формилантрахинон. а при взаимод. с HNO₃ при 160°С - в 1-антрахинонкарбоновую к-ту.

В пром-сти 2-А. получают гл. обр. конденсацией фталевого ангидрида с алкилбензолом, напр.:

Др. способ - диеновый синтез из нафтохинона и 2-алкилбутадиена (для синтеза 2-метилантрахинона используют изопрен; см. схему) с послед. окислением продукта присоединения:

СВОЙСТВА 2-АЛКИЛАНТРАХИНОНОВ

1-Метилантрахинон получают препаративно: дегалогенированием 1-метил-4-хлорантрахинона при кипячении в нитробензоле в присут. ацетата К и медного порошка; окислением 1-метилантрацена СЮ₃ в СН₃СООН; конденсацией 3-метилфталевого ангидрида с бензолом (кат. - А1С1₃) с послед. циклизацией смеси бензоилтолуиловых к-т в среде H₂S0₄. 2-А. (Alk = С₂ - С₅) используют также в произ-ве перок-сида водорода.

Лит.: Горелик М.В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 2, N.Y.-fa.o."|, 1978, p. 708. С.И. Попов.