Химическая энциклопедия
"АЛКИЛТИУРАМСУЛЬФИДЫ"

АЛКИЛТИУРАМСУЛЬФИДЫ (алкилтиурамы), соед. общей ф-лы RRNC(S)S,,C(S)NRR, где R,R-aлкил, аралкил, R м. б. также арилом; п2. Наиб. изучены моно-, ди- и те-трасульфиды (п соотв. 1, 2 и 4).

Низшие A. (R и R содержат от 1 до 3 атомов С) - обычно кристаллы (см. табл.), т-ра плавления к-рых снижается с увеличением числа атомов С в молекуле. Высшие А.- вязкие светлые жидкости. А. хорошо раств. в бензоле, толуоле, СС1₄, СНС1₃, ацетоне, ограниченно-в CS₂ и спиртах, плохо раств. или не раств. в воде. Выше 150-200°С разлагаются с образованием пожаро- и взрывоопасных газовых смесей. Гидролизуются водой при нагревании с выделением аминов; к-ты и гидроксиды повышают скорость гидролиза. С галогенами и окислителями А. при п = 1 взаимод. подобно моносульфидам, при п = 2-подобно дисульфидам и т.д. с образованием нестабильных продуктов. Соед. Р(III), а также нек-рых тяжелых металлов десульфируют А. с >п > 1 до моносульфидов. Восстановители в щелочной среде превращают А. в соли диорганилдитиокарбаминовых к-т. Термолиз А. приводит к гомолитическому разрыву связи S—S и образованию тиильных радикалов.

ХАРАКТЕРИСТИКА АЛКИЛТИУРАМСУЛЬФИДОВ RRNC(S)S,,C(S)NRR

Тетраалкилтиураммоносульфиды и тетраалкилтиурамдисульфиды получают соотв. по схемам:

А. с 2>п > 2 синтезируют взаимодействие дисульфидов с серой.

А.-ускорители серной вулканизации (и = 1,2), вулканизирующие агенты (п — 2,4). Тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД)-фунгицид. Нек-рые А. (при п = 2)-перспективные репелленты насекомых. Тетраэтилтиурамдисульфид (тетурам )применяют при лечении алкоголизма.

А. вызывают сильные раздражения кожи и слизистых, особенно глаз. Токсичны для теплокровных, особенно тетраорганилтиурамдисульфиды, подавляющие активность ряда ферментов, полипептидные группы к-рых содержат группы SH. Горючи (т. воспл. выше 150°С, т. самовоспл. выше 250-300 °С); склонность к воспламенению падает с увеличением числа атомов S в молекуле. А.Ф. Крюмиец, Н.Д. Чкаников.