Химическая энциклопедия
"ПРОПИЛЕН"

ПРОПИЛЕН (пропен) СН₂=СНСН₃, мол.м. 42,081; бесцв. газ со слабым запахом; т.пл. —187,65 °С, т. кип. — 47,7 °С; 0,5139 (при давлении насыщ. пара); t_крит — 92 °С, p_крит 4,6 МПа, d_крит 181 см³/моль; h жидкости (мПа·с) 0,370 (-100°С), 0,128 (0°С), 0,027 (90°С), h пара (мкПа·с) 6,40 (-50°С), 7,81 (0°C, 10,76 (100°С); g (мН/м) 17,1 (-50°С), 6,8 (20°С); m 1,134·10^-30Кл·м; давление пара (кПа): 1,73 (-110°С), 590 (0°С), 4979 (100°С); [кДж/(кг·К)] жидкости 2,077 (-100°С), 2,303 (0°С), 3,475 (70°С), пара 1,277 (-50°С), 1,805 (100°С); 3,00 кДж/моль, (при -47 °С) 18,41 кДж/моль, -169В,5 кДж/моль, - 20,42 кДж/моль; 26,7 ДжДмоль·К); для идеального газа 62,72 кДж/моль; теплопроводность [Вт/(м·К)] жидкости 0,138 (-50°С), 0,110 (0°С), 0,077 (60°С), пара 0,0105 (-50°С), 0,0256 (100°С); e 1,87 (20°С), 1,44 (90°С). Р-римость в воде (% по массе, °С) 0,083(0), 0,041(20), 0,012(50), 0,002(90), воды в П. 0,032% (5°С), 0,052% (35 °С).

П. содержитсй в значит. кол-вах (5-18%) в газах крекинга и пиролиза нефтепродуктов, в небольших концентрациях в коксовых газах.

П. легко присоединяет разл. соединения по двойной связи, прямая или сернокислотная гидратация приводит к изо-пропиловому спирту, при взаимод. с бензолом образуется кумол (пром. способ получения), а при взаимод. с толуолом-цимол, алкилирование П. изобутаном в присут. А1С1₃ или HF дает смесь изопарафиновых углеводородов (см. Алкилат ), оксосинтез - альдегиды и высшие спирты. При хлорировании П. в газовой фазе при 500 °С образуется аллилхлорид (полупродукт в пройЗ-ве глицерина), при парофазном окислении в присут. CuSeO₃, BiMo и др.-акролеин, при нитрозировании NO при 450-500°С-акри-лонитрил.

П. подвергаетсй каталитич. диспропорционированию с образованием этилена и 2-бутена:

В присут. катализаторов Циглера - Натты (в массе, в р-ре или псевдоожиженном слое) П. полимеризуется до полипропилена ; в присут. металлоорг. комплексных катализаторов образуются этилен-пропиленовые сополимеры, обладающие св-вами натур. каучуков; при полимеризации на кислотных катализаторах (А1С1₃, HF, Н₃РО₄)-три- и тетрамеры П., на щелочных катализаторах-4-метил-1-пентен, полимеры к-рого обладают уникальными теплофиз. св-вами, в присут. А1k₃А1-2-метил-1-пентен, деметилированием к-рого получают изопрен:

Получают П. при пиролизе углеводородов и крекинге разл. видов нефтяного сырья.

П. окисляется нек-рыми бактериями, напр. бактериями, окисляющими метан.

П.-важное сырье нефтехим. пром-сти, используется при произ-ве пластмасс, каучуков, масел, присадок и моющих ср-в (три- и тетрамеры), высокооктановых компонентов моторных топлив, р-рителей. П.-ингибитор при газофазном дегидрохлорировании хлор- и полихлоралканов.

Т. самовоспл. 410°С, КПВ в смеси с воздухом 2,0-11,1% (по объему); ПДК 30 мг/м³.

Мировое произ-во П. 21,5 млн. т/год (1989), в СССР-1,27 млн. т/год (1986).

Лит.: Аидреас Ф., Гребе К., Химия в технология пропилена, пер. с нем., Л., 1973; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 19, N.Y., 1982, p. 228-46.

M.A. Далин.