Химическая энциклопедия
"ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА"

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (бутандиовая к-та) НООС(СН₂)₂СООН, мол. м. 118,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст., 1,563; -1491,18 Дж/моль, -940,35 Дж/моль; К₁ 6,89 х 10^-5, К₂2,47 х 10^-6 (вода, 25 ^оС); р-римость (в г в 100 мл р-рителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не раств. в бензоле, бензине, хлороформе.
Я. к. обладает хим. св-вами, характерными для дикарбоновых кислот , образуя два ряда производных (табл.). Соли и эфиры Я. к. наз. сукцинатами.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение	Мол. м.	Т. пл., °С	Т. кип., °С
Монометилсукцинат НООС(СН2)2СООСН3	132,12	56	121-3*	—	—
Диметилсукцинат (CH2COOCH3)2	146,14	18,3	196,4	1,1197	1,4195
Диэтилсукцинат (CH2COOC2H5)2	174,20	-20,6	216,5	1,041	1,4198
Дибутилсукцинат (СН2СООС4Н9)2	230,31	-29,0	274,5	0,9767	1,4298
Сукцинилхлорид (CH2COCl)2	154,98	20	193,3	1,3748	1,4683
Сукцинонитрил (CH2CN)2	80,09	57	265-7	0,9867**	1,4173**

При 4 мм рт. ст. **При 60 ^оС.

Я. к. содержится в небольшом кол-ве в буром угле, прир. смолах, в янтаре (отсюда название). Найдена во мн. растениях.
Конденсация Я. к. или ее эфиров с кетонами и альдегидами в присут. оснований приводит к алкилиденянтарным к-там (см. Штоббе конденсация ); при взаимод. с аммиаком и аминами образуются сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматич. соед. в условиях р-ции Фриделя-Крафтса -4-арил-4-кетомасляная к-та (р-ция сукциноилирования). При окислении Я. к. Н₂О₂ в зависимости от условий образуются пероксиянтарная (СН₂СОООН)₂, оксоянтарная или малоновая к-ты либо смесь ацетальдегида, малоновой и малеиновой к-т, при окислении КМnО₄ - щавелевая к-та или смесь малоновой и винной к-т, при окислении NaClO₄ - 3-гидроксипропионовая к-та, Каталитич. восстановление Я. к. в зависимости от катализатора и условий р-ции приводит к 1,4-бутандиолу,бутиролактону, ТГФ или к смеси этих соед., гидрирование в 1,4-бутандиоле - кгидроксимасляной к-те.
При 235 °С Я. к. отщепляет воду, давая янтарный ангидрид, при фотохим. распаде mpem-бутилпероксиэфиров - этилен.
Я. к. вступает в р-ции замещения по активным метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает с количеств. выходом 2,3-дибромянтарную к-ту.
Я. к. получают в качестве побочного продукта при произ-ве адипиновой к-ты, а также выделяют из смеси к-т, образующихся при окислении углеводородов С₄ - С₁₀. Я. к. может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Известен пром. способ выделения Я. к. из отходов янтаря.
Соли Я. к. образуются при окислении 1,4-бутандиола р-ром Na₂O₂ илигидроксимасляной к-ты гидроксидами щел.-зем. металлов в присут. Pd.
Применяют Я. к. для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лек. в-в. Эфиры Я. к. используют в пищ. и парфюм. пром-сти. Так, диэтилсукцинат -ароматизатор для пищ. продуктов, компонент парфюм. композиций (запах цветов); обладает также св-вами пластификатора. Моно- и диамиды Я. к. с ароматич. и гетероциклич. аминами применяют в произ-ве нек-рых красителей и инсектицидов.
Для Я. к. ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 848-64.

Н. Н. Магдесиева.