Химическая энциклопедия
"СЕМИХИНОНЫ"

СЕМИХИНОНЫ , анион-радикальные продукты одноэлект-ронного восстановления хинонов или окисления гидрохи-нонов в щелочной среде. Наиб. известен n-бензосемихинон (ф-ла I). Относит. устойчивость С. обусловлена тем, что неспаренный электрон делокализован по системе p-связей, причем спиновая плотность сосредоточена гл. обр. на атомах О. С., имеющие структурные особенности, способствующие их стабилизации, достаточно устойчивы в щелочной среде, напр. семидуро-хинон (II).

С. интенсивно окрашены, парамагнитны. Обнаруживают их с помощью спектроскопии ЭПР, полярографии и др. методов.

В кислой среде С. присоединяют протон с образованием гидроксифеноксильных радикалов, диспропорциони-рующих в мол. комплекс бензохинона и гидрохинона -хин-гидрон:

Димеризация С. приводит к образованию пероксидных соединений.

Способность С. терять и приобретать электрон позволяет использовать их в качестве окислит.-восстановит. систем, служащих посредниками в передаче электрона.

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов H. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970, с. 163-64; Эфрос Л. С., Горелик М. В, Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 459-63; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 830-47. С. И. Диденко.