Химическая энциклопедия
"АМБИДЕНТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ"

АМБИДЕНТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (амбифункциональные соединения), имеют два реакционных центра, связанных в единую мезомерную (сопряженную) систему. Соед., имеющие неск. таких центров, наз. полидентными.

Наиб. важная группа А.с. - амбидентные анионы: енолятионы моно- и 1,3-дикарбонильных соед., аллил-анионы, анионы нитроалканов, гетероциклич. соединений ряда пиррола и индола, цианид- и тиоцианат - ионы и др. Особая подгруппа - анионы, к-рые имеют атом с неподеленной парой электронов, не принимающей участие в сопряжении, напр. нитрит-, оксимат-, диазотат- и сулифинат - ионы.

Направление р-ции амбидентного аниона зависит от природы противоиона (р-ции 1 и 2), р-рителя (3), электроф. агента (4 и 5) и самого иона (6 и 7):

где Ts — 4-CH₃C₆H₄SO₂. Для объяснения влияния первых трех факторов обычно используют "жестких" и "мягких" кислот и оснований принцип .

Амбидентные анионы широко применяют для создания новой связи С—С в результате алкилирования, ацилирова-ния, р-ций конденсации енолят-ионов. Алкилирование нитрит-, цианид- и сульфинат-ионов - важный метод синтеза нитроалканов, нитрилов и сульфонов соответственно.

Известны также другие А. с., напр. карбоксониевые и триарилметильные катионы, аллильные радикалы, N-алкилоксазолиниевые соли.

Лит.: Хюниг С., "Успехи химии", 1967, т. 36, в. 4, с. 693-719; Шевелев С. А., там же, 1970, т. 39, в. 10, с. 1773-800; Реутов О.А., Курц А.Л., там же, 1977, т. 46, в.11, с. 1964-94; Reutov O.A., Beletskaya I. P., KurtsA.L., Ambident anions, N.Y., 1983. А.Л. Курц.