Химическая энциклопедия
"АУКСИНЫ"

АУКСИНЫ (от греч. аихо - выращиваю, увеличиваю), одна из групп прир. регуляторов роста растений (фитогормонов ). Влияют на рост, деление и дифференциацию клеток; играют важную роль в явлениях гео- и фототропизма. Прир. А. - производные индола, напр. 3-(3-индолил)пропионовая к-та, 4-(3-индолил)масляная к-та (ИМК), (4-хлор-3-индолил)уксусная к-та; известен также неиндольный А. - фенилуксусная к-та.

Наиб. распространен гетероауксин [(3-индолил)уксусная к-та, ИУК; ф-ла I] - кристаллы; т.пл. 168-169°С (с разл.); хорошо раств. в эфире и метаноле, к-рыми его извлекают из растит. тканей, а также в этаноле, этилацетате, плохо - в воде, СНС1₃, бензоле. ИУК быстро разлагается к-тами, на свету темнеет. В растениях синтезируется из триптофана через промежут. образование (3-индолил)пировиноградной к-ты,(З-индолил)этиламина [или (3-индолил)этанола] и (3-индолил)ацетальдегида, окисляющегося до ИУК. Синтезировать этот А. способны также мн. бактерии и грибы. В растениях содержание ИУК варьирует от 1 до 1000 мг на 1 кг сырой массы. Он находится как в своб. виде, так и в виде неактивных соед. с аминокислотами и сахарами, напр. в виде (3-индолил)ацетил-b-аспарагиновой к-ты или (3-индолил)ацетил-D-глюкозы, из к-рых высвобождается при гидролизе. Дезактивируется ИУК ферментативным и фотохим. окислением до (3-индолил)карбальдегида, 3-метилен- и 3-метилоксиндола.

Известны и синтетич. аналоги А., в частности 2,4-дихлорфеноксиуксусная к-та (2,4-Д), 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная к-та (2М-4Х), 1-нафтилуксусная и 2-нафтоксиуксусная к-ты. Эти А., а также ИМК, получаемую в пром-сти, используют, напр., для стимуляции корнеобразования, получения бессемянных плодов, предотвращения предуборочного опадения плодов. Однако чаще синтетич. А. (особенно 2,4-Д и 2М-4Х) применяют в кач-ве гербицидов для обработки посевов зерновых культур (в кол-ве 0,5-1,5 кг на 1 га), а иногда для уничтожения листе, деревьев (1-6 кг на 1 га). Гербицидное действие основано на том, что повышенные концентрации А., искусственно создаваемые в растении, вызывают неумеренный его рост, нарушают обмен в-в, что и приводит к его гибели; при этом широколиств. растения более чувствительны к А., чем злаки.

Лит.: Полевой В.В, Фитогормоны, Л., 1982, с. 81-124, 217-23; Let-ham D.S., Good win P. В., HigginsT.J.V., Phytohormones and related compounds, v. 1, AmsL, 1978, p. 29-106. Г.С. Швиндлерман.